methyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: 2-methyloxycarbonyl-3-phenylquinoxaline；3-phenyl-quinoxaline-2-carboxylic acid methyl ester；3-Phenyl-chinoxalin-2-carbonsaeure-methylester
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: HQWDOQLIIZNDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-3-phenylquinoxaline 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3-phenylquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲醇和喹喔啉（或苯并噻唑）之间的多重键裂解和形成：甲醛二甲基缩醛的合成

  摘要：

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo302450f

文献信息

• One-pot synthesis of quinoxaline-2-carboxylate derivatives using ionic liquid as reusable reaction media
  作者：H.M. Meshram、P. Ramesh、G. Santosh Kumar、B. Chennakesava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.099

  日期：2010.8

  The catalyst-free one-pot synthesis of quinoxaline-2-carboxylate is reported by the reaction of alpha-halo-beta-ketoesters with 1,2-diamines using an ionic liquid as an environmentally benign solvent The recovered ionic liquid was reused for four to five cycles Moreover, the method is applicable for a variety of 1,2-diamines and alpha-halo-beta-ketoesters (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• A New Method of Synthesis of 2-Alkoxycarbonyl 3-aryg-3,4-dihydro Quinoxalines and 2-Alkoxycarbonyl3-aryl Quinoxalines
  作者：Gaz Abderrazak、Souizi Abdelaziz、Coudert Gérard

  DOI：10.1080/00397919908085976

  日期：1999.10

  Cyanoesters epoxides 1, when treated with o-phenylenediamine in presence or absence of hydrogen chloride, at reflux of acetonitrile, give the 2-alkoxycarbonyl-3-aryl-3,4-dihydro quinoxalines and 2-alkoxy carbonyl-3-aryl quinoxalines in good yields.
• Wahl; Doll, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 476
  作者：Wahl、Doll

  DOI：——

  日期：——
• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。