N-tert-butoxycarbonyl-2,6-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: tert-butyl 2,6-dimethylphenylcarbamate；tert-Butyl (2,6-dimethylphenyl)carbamate；tert-butyl N-(2,6-dimethylphenyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: KDANHJQECKLFEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-2,6-dimethylaniline 在 核黄素,2',3',4',5'-四乙酸酯 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到tert-butyl (2,6-dimethyl-4-nitrophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的保护苯胺硝化

  摘要：

  受保护的苯胺的光催化硝化反应以核黄素四乙酸盐作为有机光氧化还原催化剂进行。在此可见光驱动的室温反应中，亚硝酸钠用作NO 2源。在不添加酸或化学计量的氧化剂的情况下，以中等至良好的产率获得了各种硝基苯胺。催化循环被作为末端氧化剂的空气氧封闭。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03260
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2,6-二甲基硝基苯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-2,6-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  将制氢和转移加氢与亚硒酸盐相结合促进 α-硝基甲苯电氧化制 E-硝基乙烯

  摘要：

  开发具有加速动力学的电化学加碳反应以取代低价值和缓慢的析氧反应（OER）对于纯氢生产具有显着意义。非常需要调节精确设计电极材料以选择性合成目标化合物的关键步骤。在这里，受表面吸附的SeO x 2−促进 OER 的启发，NiSe 被证明是一种有效的阳极，能够将 α-硝基甲苯电氧化为 E-硝基乙烯，E 选择性高达 99%，法拉第效率为 89%，反应速率为 0.25毫摩尔厘米-2 小时-1通过抑制副反应实现节能制氢。高性能可能与其原位形成的 NiOOH 表面层和在电氧化过程中通过硒浸出氧化吸收 SeO x 2-以及两个 -NO 2中间体基团在 NiOOH 上的优先吸附有关。提出了α-碳自由基的自偶联和随后消除亚硝酸盐分子途径。广泛的底物范围，E-硝基乙烯的放大合成，以及 E-硝基乙烯和氢或 N-保护的氨基芳烃在双功能 NiSe 电极上的配对生产突出了很有前景的潜力。金也显示出类似的促进 α-硝基甲苯转化的作用，如

  DOI：

  10.1002/anie.202108666

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silane/Siloxane Reductions in the One-Pot Conversion of Nitro Compounds into Their Amines, Hydroxylamines, Amides, Sulfon­amides, and Carbamates
  作者：Robert Maleczka、Ronald Rahaim

  DOI：10.1055/s-2006-950231

  日期：——

  A combination of palladium(II) acetate, aqueous potassi- um fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS) facilitates the room-temperature reduction of aromatic nitro compounds to anilines. These reactions tend to be quick (30 min), high-yielding, and tolerate a range of other functional groups. Replacement of PMHS/KF with triethylsilane allows for the reduction of aliphatic nitro compounds to their

  醋酸钯 (II)、氟化钾水溶液和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 的组合有助于在室温下将芳香族硝基化合物还原为苯胺。这些反应往往快速（30 分钟）、高产，并且可以耐受一系列其他官能团。用三乙基硅烷代替 PMHS/KF 可以将脂肪族硝基化合物还原为相应的羟胺。根据底物的不同，这两种条件都可以将产物胺原位转化为酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯。
• Indium(III) Halides as New and Highly Efficient Catalysts for <i>N</i>-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Amines
  作者：Asit Chakraborti、Sunay Chankeshwara

  DOI：10.1055/s-2006-942492

  日期：2006.8

  Indium(III) bromide and chloride efficiently catalysed the N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O at room temperature and under solvent-free conditions. Various aromatic, heteroaromatic and aliphatic amines were converted to N-tert-butylcarbamates in excellent yields in short times. Chiral amines, esters of α-amino acids and β-amino alcohols afforded optically pure N-t-Boc derivatives in high yields. The reactions were chemoselective and no competitive side reactions such as isocyanate, urea, and N,N-di-t-Boc formation were observed. Chemoselective conversion to N-tert-butylcarbamates took place with amino alcohols without any formation of oxazolidinones.

  溴化铟(III)和氯化铟(III)在室温下以及无溶剂条件下有效地催化胺类与(Boc)2O的N-叔丁氧羰基化反应。多种芳香、杂芳香和脂肪胺类在短时间内高效转化为N-叔丁基氨基甲酸酯。手性胺、α-氨基酸酯和β-氨基醇在较高产率下得到光学纯的N-t-Boc衍生物。反应具有化学选择性，未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-t-Boc形成等竞争性副反应。氨基醇也能进行化学选择性转化为N-叔丁基氨基甲酸酯，而不形成噁唑烷酮。
• [EN] METHODS FOR HYDROAMINOALKYLATION OF OLEFINS AND GROUP 4 METAL COMPLEXES USEFUL IN SUCH METHODS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'HYDROAMINOALKYLATION D'OLÉFINES ET COMPLEXES MÉTALLIQUES DU GROUPE 4 UTILES DANS LESDITS PROCÉDÉS
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2022133594A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure relates to methods for the hydroaminoalkylation of an olefin. Such methods can comprise reacting the olefin with a secondary amine in the presence of a catalyst of Formula (I). The present disclosure also relates to catalysts which can be useful in such methods. LxM(R1)y(I)

  本公开涉及烯烃的羟胺基烷基化方法。这些方法可以包括在式(I)的催化剂的存在下将烯烃与二级胺反应。本公开还涉及可以在这些方法中有用的催化剂。LxM（R1）y（I）
• A rate enhancement of tert-butoxycarbonylation of aromatic amines with Boc2O in alcoholic solvents
  作者：Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.097

  日期：2006.9

  A rate enhancement of tert-butoxycarbonylation of aromatic amines by Boc(2)O in alcohols compared to aprotic solvents was demonstrated. Kinetic analysis by NMR suggested that the reaction in CD3OD was faster than in CDCl3 by a factor of 70. Reactions between Boc(2)O and various aliphatic and aromatic amines in ethanol provided the N-Boc derivatives in good to excellent yields in short reaction times. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sustainable and chemoselective N-Boc protection of amines in biodegradable deep eutectic solvent
  作者：Najmedin Azizi、Fatemeh Shirdel

  DOI：10.1007/s00706-016-1856-x

  日期：2017.6

  A green and practical approach for the chemoselective N-tert-butyloxycarbonylation of structurally diverse amines with di-tert-butyl dicarbonate (Boc(2)O) is described. Selective N-Boc protection was achieved in excellent yields in urea-choline chloride deep eutectic solvent (DES) as the most promising environmentally benign and cost-effective solvent under mild reaction condition. DES can protect various aromatic and aliphatic amines using Boc(2)O in good to excellent yields in short reaction times without any side products.