(E)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)(phenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)(phenyl)methanamine
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: MQOMIACOKVWTEA-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)(phenyl)methanamine 在 (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-N-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到N-benzyl-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种用于还原芳族 N-烷基酮亚胺的高度对映选择性有机催化方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801479
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-N-(1-(4-chlorophenyl)ethylidene)(phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  无磷，手性，阳离子Ru-MsDPEN催化剂对N-烷基酮亚胺的不对称加氢反应

  摘要：

  （溶剂）易用：无膦，手性，阳离子的Ru-MsDPEN络合物[（S，S）-1 ]是有效的催化剂，用于对一系列经常有问题的N烷基酮亚胺进行对映选择性氢化（请参阅方案）。这种新方法为旋光性胺（尤其是N-烷基胺，如舍曲林）提供了一种更实用，更绿色的合成方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201002846

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Application of Monodentate Secondary Phosphine Oxides, a New Class of Chiral Ligands, in Ir(I)-Catalyzed Asymmetric Imine Hydrogenation
  作者：Xiao-bin Jiang、Adriaan J. Minnaard、Bart Hessen、Ben L. Feringa、Alexander L. L. Duchateau、Jean G. O. Andrien、Jeroen A. F. Boogers、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1021/ol034282u

  日期：2003.5.1

  Secondary phosphine oxides were prepared from R(1)PCl(2) and R(2)MgBr, followed by hydrolysis. They were obtained in an enantiopure form by preparative chiral HPLC. These new monodentate ligands were tested in the iridium-catalyzed hydrogenation of imines at 25 bar. Enantioselectivities up to 76% were obtained at L/Ir = 2. Addition of pyridine (Pyr/Ir = 1:2) raised the ee to 83%. Using pyridine as

  由R（1）PC1（2）和R（2）MgBr制备仲氧化膦，然后水解。它们通过制备手性HPLC以对映体纯形式获得。这些新的单齿配体在25 bar的铱催化的亚胺氢化中进行了测试。在L / Ir = 2时，对映选择性高达76％。吡啶的加入（Pyr / Ir = 1：2）使ee升至83％。使用吡啶作为添加剂允许将L / Ir比降低至1而不会降低ee。[反应：看文字]
• A Chiral “Roofed” cis-Diamine-Ru(II) Complex: An Efficient Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketimines
  作者：Tadao Ishizuka、Hirofumi Matsunaga、Kyoko Nakanishi、Makoto Nakajima、Takehisa Kunieda

  DOI：10.3987/com-08-11563

  日期：——

  Highly enantioselective transfer hydrogenation of ketimines to the corresponding chiral amines was achieved with the chiral Ru(II) complex, prepared from the conformationally rigid and sterically bulky "roofed" cis-1,2-diamine.

  酮亚胺到相应的手性胺的高度对映选择性转移氢化是通过手性 Ru(II) 络合物实现的，该络合物由构象刚性和空间庞大的“屋顶”顺式 1,2-二胺制备。
• Catalytic Enantioselective Allylation of Ketoimines
  作者：Reiko Wada、Tomoyuki Shibuguchi、Sae Makino、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja061510h

  日期：2006.6.1

  A general catalytic allylation of simple ketoimines was developed using 1 mol % of CuF(.)3PPh(3) as catalyst, 1.5 mol % of La((OPr)-Pr-/)(3) as the cocatalyst, and stable and nontoxic allylboronic acid pinacol ester as the nucleophile. This reaction constituted a good template for developing the first catalytic enantioselective allylation of ketoimines. In this case, using (LiOPr)-Pr-i as the cocatalyst produced higher enantioselectivity and reactivity than La((OPr)-Pr-i)(3). Thus, using the CuF-cyclopentyl-DuPHOS complex ( 10 mol %) and (LiOPr)-Pr-i ( 30 mol %) in the presence of tBuOH (1 equiv) produced high enantioselectivity up to 93% ee from a range of aromatic ketoimines. Mechanistic studies indicated that (LiOPr)-Pr-i accelerates the reaction by increasing the concentration of an active nucleophile, allylcopper.
• Han, Zhaobin; Wang, Zheng; Zhang, Xumu, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 5345 - 5349
  作者：Han, Zhaobin、Wang, Zheng、Zhang, Xumu、Ding, Kuiling

  DOI：——

  日期：——