methyl 2-{5-[4-(3-methyl-2-oxo-1H-quinoxalin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-{5-[4-(3-methyl-2-oxo-1H-quinoxalin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate
• 英文别名: methyl 2-(5-(4-((3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate；Methyl 2-[5-[4-[(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1-yl)methyl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 452.469
• InChiKey: SIFKYCXOZHLZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{5-[4-(3-methyl-2-oxo-1H-quinoxalin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-{5-[4-(3-methyl-2-oxo-1H-quinoxalin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在的非肽血管紧张素 II 受体拮抗剂

  摘要：

  摘要描述了新的 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在的非肽血管紧张素 II 受体拮抗剂的合成。在这些化合物中用作“北部分”的喹喔啉酮系统通过液/液相转移催化方案进行烷基化，具有良好的产率和高氮-氧-烷基化产物 (N/O) 比。

  DOI：

  10.1080/00397910500447066
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 2-{5-[4-(3-methyl-2-oxo-1H-quinoxalin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种1-苄基-3-烷基喹喔啉-2(1H)-酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑苄基‑3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮的合成方法，该方法是指将1‑苄基喹喔啉‑2(1H)‑酮与苯基碘(III)二羧酸酯按1：2~1：2.5的摩尔比加入到有机溶剂中，再加入光敏催化剂，于可见光照射下室温反应，反应完全后即得反应混合物；所述反应混合物经乙酸乙酯‑水混合溶液萃取，即得有机相，该有机相经洗涤、干燥、减压浓缩、石油醚‑乙酸乙酯柱层析，即得1‑苄基‑3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮。本发明工艺简单、操作方便，产物收率高。

  公开号：

  CN111689951A

文献信息

• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。