methyl 2-{5-[4-(3-methyl-2-oxo-1H-quinoxalin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-{5-[4-(3-methyl-2-oxo-1H-quinoxalin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate
• 英文别名: methyl 2-(5-(4-((3-methyl-2-oxoquinoxalin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzoate；Methyl 2-[5-[4-[(3-methyl-2-oxoquinoxalin-1-yl)methyl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzoate
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₄
• 分子量: 452.469
• InChiKey: SIFKYCXOZHLZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{5-[4-(3-methyl-2-oxo-1H-quinoxalin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-{5-[4-(3-methyl-2-oxo-1H-quinoxalin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新的 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在的非肽血管紧张素 II 受体拮抗剂

  摘要：

  摘要描述了新的 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在的非肽血管紧张素 II 受体拮抗剂的合成。在这些化合物中用作“北部分”的喹喔啉酮系统通过液/液相转移催化方案进行烷基化，具有良好的产率和高氮-氧-烷基化产物 (N/O) 比。

  DOI：

  10.1080/00397910500447066
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 2-{5-[4-(3-methyl-2-oxo-1H-quinoxalin-1-ylmethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种1-苄基-3-烷基喹喔啉-2(1H)-酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种1‑苄基‑3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮的合成方法，该方法是指将1‑苄基喹喔啉‑2(1H)‑酮与苯基碘(III)二羧酸酯按1：2~1：2.5的摩尔比加入到有机溶剂中，再加入光敏催化剂，于可见光照射下室温反应，反应完全后即得反应混合物；所述反应混合物经乙酸乙酯‑水混合溶液萃取，即得有机相，该有机相经洗涤、干燥、减压浓缩、石油醚‑乙酸乙酯柱层析，即得1‑苄基‑3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮。本发明工艺简单、操作方便，产物收率高。

  公开号：

  CN111689951A

文献信息

• Visible-light induced decarboxylative alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones at the C3-position
  作者：Wenxuan Xue、Yingpeng Su、Ke-Hu Wang、Rong Zhang、Yawei Feng、Lindan Cao、Dangfeng Huang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c9ob01169b

  日期：——

  simple and efficient method for the visible light induced direct carbon alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones at the C3 position is described. This protocol employs cheap and readily available phenyliodine(III) dicarboxylates as the alkylation reagents to conduct decarboxylative radical coupling reaction with quinoxalin-2(1H)-ones. The process exhibits excellent compatibility to functional groups and

  描述了一种简单有效的方法，用于在C3位置上由可见光诱导喹喔啉-2（1 H）-one的直接碳烷基化。该方案采用便宜且容易获得的二羧酸苯基碘（III）作为烷基化试剂，以与喹喔啉-2（1 H）-one进行脱羧自由基偶联反应。该方法表现出对官能团的优异相容性，并提供了方便且选择性地获得各种3-烷基喹喔啉-2（1 H）-酮的良好收率。
• Synthesis of New 1,2,4‐ and 1,3,4‐Oxadiazole Derivatives as Potential Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists
  作者：Emerson Meyer、Antonio C. Joussef、Luciana de B. P. de Souza

  DOI：10.1080/00397910500447066

  日期：2006.4.1

  Abstract The synthesis of new 1,2,4‐ and 1,3,4‐oxadiazole derivatives as potential nonpeptide angiotensin II receptor antagonists is described. The quinoxalinone systems used as the “northern moiety” in these compounds were alkylated through a liquid/liquid phase‐transfer catalysis protocol, with good yields and high nitrogen‐ to oxygen‐alkylated product (N/O) ratios.

  摘要描述了新的 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在的非肽血管紧张素 II 受体拮抗剂的合成。在这些化合物中用作“北部分”的喹喔啉酮系统通过液/液相转移催化方案进行烷基化，具有良好的产率和高氮-氧-烷基化产物 (N/O) 比。
• 一种1-苄基-3-烷基喹喔啉-2(1H)-酮的合成方法
  申请人：西北师范大学

  公开号：CN111689951A

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明涉及一种1‑苄基‑3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮的合成方法，该方法是指将1‑苄基喹喔啉‑2(1H)‑酮与苯基碘(III)二羧酸酯按1：2~1：2.5的摩尔比加入到有机溶剂中，再加入光敏催化剂，于可见光照射下室温反应，反应完全后即得反应混合物；所述反应混合物经乙酸乙酯‑水混合溶液萃取，即得有机相，该有机相经洗涤、干燥、减压浓缩、石油醚‑乙酸乙酯柱层析，即得1‑苄基‑3‑烷基喹喔啉‑2(1H)‑酮。本发明工艺简单、操作方便，产物收率高。