methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: MCFBDTLENVEIIH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过δ，δ-二芳基重氮乙酰乙酸酯的去对称化反应，获得高度对映体富集的四氢唑烷和β-四氢萘酮的有效途径。

  摘要：

  由手性羧酸二钠羧酸盐催化的δ，δ-二芳基-α-重氮-β-酮酸酯的高度立体选择性去对称化反应形成了高达97％ee的芳族环加成产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc08255a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,3aR)-3-oxo-1-phenyl-1,2,3,3a-tetrahydroazulene-3a-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以18%的产率得到methyl (R)-2-hydroxy-4-phenyl-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过δ，δ-二芳基重氮乙酰乙酸酯的去对称化反应，获得高度对映体富集的四氢唑烷和β-四氢萘酮的有效途径。

  摘要：

  由手性羧酸二钠羧酸盐催化的δ，δ-二芳基-α-重氮-β-酮酸酯的高度立体选择性去对称化反应形成了高达97％ee的芳族环加成产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc08255a

文献信息

• An efficient route to highly enantioenriched tetrahydroazulenes and β-tetralones by desymmetrization reactions of δ,δ-diaryldiazoaceto-acetates
  作者：Yuxiao Liu、Yongming Deng、Peter Y. Zavalij、Renhua Liu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c4cc08255a

  日期：——

  A highly stereoselective desymmetrization reaction of delta,delta-diaryl-alpha-diazo-beta-ketoesters catalyzed by chiral dirhodium carboxylates forms aromatic cycloaddition products in up to 97% ee.

  由手性羧酸二钠羧酸盐催化的δ，δ-二芳基-α-重氮-β-酮酸酯的高度立体选择性去对称化反应形成了高达97％ee的芳族环加成产物。