N,N"-diisopropyl-N'-2,6-diisopropylphenylguanidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N"-diisopropyl-N'-2,6-diisopropylphenylguanidine
• 英文别名: N, N''-diisopropyl-N'-2, 6-diisopropylphenylguanidine；N,N''-diisopropyl-N'-(2,6-diisopropylphenyl)guanidine；N,N'-diisopropyl-N''-(2,6-diisopropylphenyl)guanidine；N-(2,6-diisopropylphenyl)-N',N''-diisopropylguanidine；N,N''-diisopropyl-N'-2, 6-diisopropylphenylguanidine；N,N''-diisopropyl-N'-2,6-diisopropylphenylguanidine；1-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-2,3-di(propan-2-yl)guanidine
• 化学式: C₁₉H₃₃N₃
• 分子量: 303.491
• InChiKey: FQZSLNUIRPWAEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N"-diisopropyl-N'-2,6-diisopropylphenylguanidine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Al{κ²-N,N’-(NⁱPr)(NⁱPr)C(N(2,6-ⁱPr₂C₆H₃))(PPh₂)}Me₂
  参考文献：
  名称：

  异常的配体重排：从N-膦基胍基到磷亚胺-酰胺基化合物†

  摘要：

  新颖Ñ -phosphinoguanidines（HN我PR）（PH 2 PN我PR）C（NAR）（AR = 2,6-我镨2 ç 6 ħ 3，2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2）与反应AlMe 3通过初始的N-膦基胍基中间体的前所未有的重排而提供了膦亚胺-酰胺基衍生物。在DFT计算的支持下，提出了一种合理的转化机理，涉及碳二亚胺去插入后再进行[3 + 2]环加成。

  DOI：

  10.1039/c9cc00432g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 (C9H6CMe2CH2C5H4N-α)Y[N(SiHMe2)2]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N,N"-diisopropyl-N'-2,6-diisopropylphenylguanidine
  参考文献：
  名称：

  单茚基连接的稀土金属双（甲硅烷基酰胺）配合物催化由胺和碳二亚胺合成胍基

  摘要：

  在催化量的单茚基连接的稀土金属双（甲硅烷基酰胺）络合物（C 9 H 6 CMe 2 CH 2 C 5 H 4 N‐ α）Ln [N（ SiHMe 2）2 ] 2在室温下有效地提供了一系列在氮原子上具有广泛取代基的胍。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201300302

文献信息

• Half‐Sandwich Guanidinate–Osmium(II) Complexes: Synthesis and Application in the Selective Dehydration of Aldoximes
  作者：Javier Francos、Pedro J. González‐Liste、Lucía Menéndez‐Rodríguez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、Javier Borge、Antonio Antiñolo、Rafael Fernández‐Galán、Fernando Carrillo‐Hermosilla

  DOI：10.1002/ejic.201501221

  日期：2016.1

  precursor [OsCl(µ-Cl)(6-p-cymene)}2] (1) with 4 equivalents of the corresponding guanidine (iPrHN)2C=NR (2a–m) at room temperature. The easily separable guanidinium chloride salts [(iPrHN)2C(NHR)]Cl (4a–m) were also formed in these reactions. The structures of 3a, 3d, and 3h were unequivocally confirmed by X-ray diffraction methods. Complexes 3a–m proved to be active in the catalytic dehydration of aldoximes

  新型胍盐-锇 (II) 配合物 [OsCl2-(N,N')-C(NR)(NiPr)NHiPr}(6-p-cymene)] [R = Ph (3a), 4-C6H4F ( 3b), 4-C6H4Cl (3c), 4-C6H4CF3 (3d), 3-C6H4CF3 (3e), 3,5-C6H3(CF3)2 (3f), 4-C6H4CN (3g), 4-C6H4Me (3h) , 3-C6H4Me (3i), 2-C6H4Me (3j), 4-C6H4tBu (3k), 2,6-C6H3iPr2 (3l), 2,4,6-C6H2Me3 (3m)] 已以高产率合成 (70 –88 %) 通过使用 4 当量的相应胍 (iPrHN)2C=NR (2a–) 处理二聚体前体 [OsCl(µ-Cl)(6-p-伞花烃)}2] (1) 的 THF 溶液m) 在室温下。在这些反应中也形成了易于分离的氯化胍盐 [(iPrHN)2C(NHR)]Cl
• Catalytic addition of amines to carbodiimides by bis(β-diketiminate)lanthanide(<scp>ii</scp>) complexes and mechanistic studies
  作者：Mingqiang Xue、Yu Zheng、Yubiao Hong、Yingming Yao、Fan Xu、Yong Zhang、Qi Shen

  DOI：10.1039/c5dt03674g

  日期：——

  Reduction reactions of bis(β-diketiminate)lanthanide(III) chlorides formed in situ by reactions of anhydrous LnCl3 with 2 equiv. of sodium salt of the β-diketiminate ligand in THF with a Na/K alloy afforded a series of bis(β-diketiminate)lanthanide(II) complexes LnL2(THF)n (L = L2,6-Me2 = [N(2,6-Me2C6H3)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (1); L = L2,4,6-Me3 = [N(2,4,6-Me3C6H2)C(Me)]2CH−, n = 1, Ln = Eu (2);

  无水LnCl 3与2当量的反应原位形成的双（β-二酮基）镧系元素（III）氯化物的还原反应。用Na / K合金在THF中合成β-二酮基配体的钠盐，得到一系列双（β-二酮基）镧系元素（II）络合物LnL 2（THF）n（L = L 2,6-Me 2 = [ N（2,6-ME 2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ，ñ = 1，Ln为铕（1）; L = L 2,4,6-ME 3 = [N（2， 4,6--ME 3 ç 6 ħ2）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 1，Ln为铕（ 2）; L = L 2,6-的iPr 2 = [N（2,6-我镨2 ç 6 ħ 3）C（Me）中] 2 CH - ， Ñ = 0，Ln为铕（ 3），钐（ 4）; L = L 2,6-ipr 2 Ph = [（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）NC（Me）CHC（Me）N（C 6 H 5）] -，
• Structural and Mechanistic Insights into s-Block Bimetallic Catalysis: Sodium Magnesiate-Catalyzed Guanylation of Amines
  作者：Marco De Tullio、Alberto Hernán-Gómez、Zoe Livingstone、William Clegg、Alan R. Kennedy、Ross W. Harrington、Antonio Antiñolo、Antonio Martínez、Fernando Carrillo-Hermosilla、Eva Hevia

  DOI：10.1002/chem.201602906

  日期：2016.12.5

  N′‐diisopropylcarbodiimide with 4‐tert‐butylaniline catalyzed by 1 is first order with respect to [amine], [carbodiimide], and [catalyst], and the reaction shows a large kinetic isotopic effect, which is consistent with an amine‐assisted rate‐determining carbodiimide insertion transition state. Studies to assess the effect of sodium in these transformations denote a secondary role with little involvement

  为了促进s嵌段混合金属配合物的催化应用，据报道，菱镁酸钠[NaMg（CH 2 SiMe 3）3 ]（1）是一种有效的预催化剂，用于各种苯胺和仲胺与碳二亚胺的胍基化反应。还描述了通过使用Mg催化剂使碳二亚胺氢磷酸化的第一实例。混合金属系统的催化能力比其同金属成分[NaCH 2 SiMe 3 ]和[Mg（CH 2 SiMe 3）2]。化学计量学研究表明，氧化镁的酰胺基和胍基的络合物是这些催化途径的中间体。反应性和动力学研究表明，这些鸟苷化反应是通过在插入步骤中与碳二亚胺反应的（三）酰胺中间体发生的。N，N'-二异丙基碳二亚胺与4-叔丁基苯胺的胍基化反应的速率定律为1对于[胺]，[碳二亚胺]和[催化剂]，是一阶反应，反应显示出较大的动力学同位素效应，这与胺辅助确定碳二亚胺插入过渡态的速率一致。评估钠在这些转化中的作用的研究表明，次要作用很少参与催化循环。
• Cyclic (Alkyl)amino Carbene Complex of Aluminum(III) in Catalytic Guanylation Reaction of Carbodiimides
  作者：Pavan K. Vardhanapu、Varun Bheemireddy、Mrinal Bhunia、Gonela Vijaykumar、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00358

  日期：2018.8.13

  Herein we report the synthesis of a cyclic (alkyl)amino carbene (cAAC) complex of AlMe3. This complex was used as an efficient catalyst for the guanylation reaction of carbodiimides with primary arylamines and secondary amines to deliver guanidine derivatives in good to excellent yields. This catalytic protocol can tolerate a wide range of functional groups. Furthermore, the longevity of the catalyst

  在这里，我们报告AlMe 3的环状（烷基）氨基卡宾（c AAC）配合物的合成。该络合物用作碳二亚胺与伯芳基胺和仲胺的胍基化反应的有效催化剂，以良好至极佳的产率递送胍衍生物。该催化方案可以耐受多种官能团。此外，在连续的催化循环中测试了催化剂的寿命，这表明在多个循环中持续的催化活性。借助化学计量反应和DFT研究，充分理解了该机理途径。
• Catalytic C–N bond formation in guanylation reaction by N-heterocyclic carbene supported magnesium(II) and zinc(II) amide complexes
  作者：Ashim Baishya、Milan Kr. Barman、Thota Peddarao、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.07.021

  日期：2014.10

  The catalytic activity of N-heterocyclic carbene (NHC) supported magnesium(II) and a zinc(II) amide complex towards the addition of N–H bond of amine to carbodiimide was studied. Treatment of a free carbene i.e., 1,3-di-tert-butylimidazol-2-ylidene (ItBu) with magnesium and zinc bis(amide) i.e., M[N(SiMe3)2]2, M = Mg or Zn in toluene led to the formation of ItBu:M[N(SiMe3)2]2, M = Mg(1) and Zn(2) compounds

  研究了N-杂环卡宾（NHC）负载的镁（II）和锌（II）酰胺配合物对胺与碳二亚胺加成NH键的催化活性。自由卡宾的治疗即，1,3-二-叔-butylimidazol -2-亚基（I吨卜）与锌和（酰胺）镁双即，M [N（森达3）2 ] 2，M = Mg或甲苯中的锌导致形成I t Bu：M [N（SiMe 3）2 ] 2，M = Mg（1）和Zn（2）化合物。既1和2用多核（1 H，13 C和29 Si）NMR光谱和单X射线晶体结构分析表征。固态结构表明，两种配合物本质上都是单体，其镁和锌原子在几何结构上是三个配位且扭曲的三角平面。此外，测试了化合物1和2作为将胺加成至碳二亚胺的鸟嘌呤化反应的催化剂，并成为优良的催化剂。