N,N-diallyl-(2,6-dimethylphenyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diallyl-(2,6-dimethylphenyl)amine
• 英文别名: N,N-diallyl-2,6-dimethylaniline；2,6-dimethyl-N,N-bis(prop-2-enyl)aniline
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: OKQXRANSOIXVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diallyl-(2,6-dimethylphenyl)amine 在 Grubbs catalyst first generation 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到1-(2,6-二甲基苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  一锅串联闭环易位反应和金属催化氧化脱氢反应从二烯丙基胺合成吡咯衍生物

  摘要：

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/om400046r
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2,6-二甲基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到N,N-diallyl-(2,6-dimethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  协助串联催化RCM芳构化合成吡咯和呋喃†

  摘要：

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25543j

文献信息

• 2,4,6-Triphenylpyridine as a neutral leaving group in the palladium(0)-catalyzed allylation of nucleophiles
  作者：M. Moreno-Mañas、L. Mortal、R. Pleixats

  DOI：10.1002/jhet.5570340136

  日期：1997.1

  Palladium(0)-catalyzed allylation of nucleophiles such as morpholine, sodium dimethyl malonate and 2,6-dimethylaniline can be achieved under very mild conditions using N-allyl-2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborates as allylating reagents in reactions in which 2,4,6-triphenylpyridine acts as the neutral leaving group.

  钯（0）催化的亲核试剂如吗啉，二甲基丙二酸钠和2,6-二甲基苯胺的烯丙基化可以在非常温和的条件下使用N-烯丙基-2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸盐作为烯丙基化试剂进行，其中反应2 ，4,6-三苯基吡啶充当中性离去基团。
• Cobalt-Catalyzed Cycloisomerization of N,N-Diallylanilines
  作者：Jun Liu、Zhanhui Yang、Minfang Zheng、Hongfei Wu、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611832

  日期：2019.9

  efficient bench-stable catalysts for the oligomerization of ethylenes. Herein, their further application was developed in the catalytic transformation of N,N-diallylanilines to pyrrolidines through a cycloisomerization process. In this protocol, chlorobenzene is a vital additive to promote reaction efficiency. Cobalt catalysts bearing 2-imino-1,10-phenanthroline ligands are quite efficient bench-stable catalysts

  抽象的 带有2-亚氨基-1，10-菲咯啉配体的钴催化剂是用于乙烯低聚的非常有效的台稳催化剂。在本文中，它们的进一步应用被开发为通过环异构化过程将N，N-二烯丙基苯胺催化转化为吡咯烷。在该协议中，氯苯是提高反应效率的重要添加剂。 带有2-亚氨基-1，10-菲咯啉配体的钴催化剂是用于乙烯低聚的非常有效的台稳催化剂。在本文中，它们的进一步应用被开发为通过环异构化过程将N，N-二烯丙基苯胺催化转化为吡咯烷。在该协议中，氯苯是提高反应效率的重要添加剂。
• 一种双功能可聚合低迁移的光引发剂及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN114507255B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种双功能可聚合低迁移的光引发剂及其制备方法与应用；属于光固化技术领域；本发明通过修饰分子结构引入C＝C，引发剂本身含有C＝C，属于在UV‑LED领域应用的可聚合型酰基膦氧光引发剂，C＝C可参与光固化聚合反应，将引发剂固定在聚合物中，减少引发剂对外迁移。本发明的光引发剂适应于波段350nm‑470nm，是一种低迁移、高引发效率、高溶解性、可聚合的紫外光引发剂，同时又是一种II型光引发体系氢供体；作为光引发剂用于光固化涂料、油墨、胶黏剂及3D打印，可实现深层固化，具有广泛的应用前景。
• Assisted tandem catalytic RCM-aromatization in the synthesis of pyrroles and furans
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Eric Jablowski

  DOI：10.1039/c2ob25543j

  日期：——

  An assisted tandem catalytic transformation of diallyl amines and diallyl ethers into N-aryl pyrroles and furans, respectively, is described. The sequence relies on ring closing metathesis followed by dehydrogenation of the initially formed dihydropyrroles and dihydrofurans. Both steps are Ru-catalyzed, but the sequence requires only one precatalyst, because conversion of the metathesis catalyst into

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives from Diallylamines by One-Pot Tandem Ring-Closing Metathesis and Metal-Catalyzed Oxidative Dehydrogenation
  作者：Weiqiang Chen、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/om400046r

  日期：2013.3.25

  A series of aryl-substituted pyrrole derivatives was synthesized from diallylamines through a ruthenium carbene catalyzed ring-closing metathesis reaction and in situ oxidative dehydrogenation reaction catalyzed by FeCl3·6H2O or CuCl2·2H2O in the presence of O2. The reaction was mild, simple, and convenient. An oxygen atmosphere played a critical role in obtaining high conversion of substituted pyrroles

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。