(E)-4-methyl-N'-(naphthalen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-methyl-N'-(naphthalen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 4-methyl-N-(naphthalene-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide；4-methyl-N-[(E)-naphthalen-2-ylmethylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: UATKKUXPHAFHLV-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N'-(naphthalen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以65%的产率得到4,5-bis(naphthalen-2-yl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  两性甲苯磺酰hydr与区域选择性三唑和吡唑的过渡金属，叠氮化物和无氧化剂均相和异相偶联

  摘要：

  以N-甲苯磺酰as为双亲试剂，已开发出两个相同或不同的甲苯磺酰hydr空前的环化反应，以在过渡金属，叠氮化物和无氧化剂条件下获得各种4,5-二取代-2 H-三唑。一项机械合理化研究导致鉴定出几种电子多样化的不饱和系统，用于区域选择性合成1和2取代的1,2,3-三唑和吡唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00313
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 对甲苯磺酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-methyl-N'-(naphthalen-2-ylmethylene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）芳基sulfonylhydrazones的介导的氧化：将简便合成Ñ -aroyl- Ñ ' -酰基arylsulfonylhydrazides

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖且有效的方法，用于在室温下以高收率使用高价碘（III）试剂将芳基磺酰hydr氧化为N-芳酰基-N'-酰基芳基磺酰肼。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.085

文献信息

• Direct Conversion of Tosylhydrazones to tert-Butyl Ethers under Bamford-Stevens Reaction Conditions
  作者：S. Chandrasekhar、G. Rajaiah、L. Chandraiah、D. Narsimha Swamy

  DOI：10.1055/s-2001-18083

  日期：——

  A new method for the preparation of tert-butyl ethers is described starting from aryl aldehyde and ketone tosylhydrazones under Bamford-Stevens reaction conditions (t-BuOK/t-BuOH).

  描述了一种在 Bamford-Stevens 反应条件 (t-BuOK/t-BuOH) 下从芳基醛和酮甲苯磺酰腙开始制备叔丁基醚的新方法。
• Asymmetric cycloadditions, diels-alder and cyclopropanation transformations, with (S)-Benzyl N-2-trifluoroacetamidoacrylyl oxazolidinone
  作者：Isaac T. Smith、Peter Mpaata、Liahona Angelie、Nathan D. Steele、Spencer F. Taylor、Paul S. Mika、Harrison Z. Truman、Merritt B. Andrus

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133810

  日期：2024.2

  Asymmetric transformations to access derivatives of amino acids offer useful approaches to intermediates for target directed synthesis and for medicinal agents. Two new selective transformations are reported using S-benzyl acetamidoacrylate oxazolidinone 1 include Diels-Alder [4 + 2]-cycloaddition with cyclopentadiene and cyclopropanation via aryl tosyl hydrazones. Use of titanium (IV) chloride at

  获得氨基酸衍生物的不对称转化为靶向合成和药物制剂的中间体提供了有用的方法。报道了使用S-乙酰氨基丙烯酸苄酯恶唑烷酮1进行的两种新的选择性转化，包括与环戊二烯的 Diels-Alder [4 + 2]-环加成反应以及通过芳基甲苯磺酰腙的环丙烷化反应。在室温下（3 小时）使用氯化钛 (IV)与1和环戊二烯生成降冰片烯氨基酰基恶唑烷酮产物6 (82%)，具有高亲二烯体面优先性和 2:1 的外型与内型选择性。1与苯基甲苯磺酰腙在相转移条件下于 60 °C 进行环丙烷化，得到产物8 (71%)，  E至Z选择性为 3:1。观察到的选择性与低能构象中1的金属螯合物的过渡态一致。
• Transition-Metal-Free Sulfoximidation of Sulfonylhydrazones for the Synthesis of N-Sulfanylidenehydrazonamides
  作者：Tianming Huang、Muhammad Suleman、Zhengyu Xu、Li Wei、Yi Yang、Ming Zhang、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02170

  日期：2024.8.9

  reagents. A library of novel N-sulfaneylidenehydrazonamides was constructed via chemoselective C–N bond formation reactions at aldehyde C–H bonds of sulfonyl hydrazones in the presence of a base. The reaction demonstrated broad substrate group diversity under exceedingly mild reaction conditions, and excellent yields were achieved at room temperature.

  在此，我们报道了磺酰腙与高价碘（III）试剂的无过渡金属C-H键磺酰亚胺化反应方案。在碱存在下，通过磺酰腙的醛 C-H 键上的化学选择性 C-N 键形成反应，构建了新型N-亚磺基腙酰胺库。该反应在极其温和的反应条件下表现出广泛的底物基团多样性，并且在室温下实现了优异的产率。
• WEST, P. R.;MOORING, A. M.;MCMAHON, R. J.;CHAPMAN, O. L., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 8, 1316-1320
  作者：WEST, P. R.、MOORING, A. M.、MCMAHON, R. J.、CHAPMAN, O. L.

  DOI：——

  日期：——
• JONCZYK A.; WLOSTOWSKA J., SYNTH. COMMUN., 1978, 8, NO 8, 569-572
  作者：JONCZYK A.、 WLOSTOWSKA J.

  DOI：——

  日期：——