diethyl 1-methoxy-1-phenylsulfonylmethanephosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-methoxy-1-phenylsulfonylmethanephosphonate
• 英文别名: [diethoxyphosphoryl(methoxy)methyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₁₂H₁₉O₆PS
• 分子量: 322.319
• InChiKey: JLTHFQZMXSTPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-methoxy-1-phenylsulfonylmethanephosphonate 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cox Geoffrey G., Miller David J., Moody Christopher J., Sie Eric-Robert H+, Tetrahedron, 50 (1994) N 10, S 3195-3212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基甲基苯砜 、 氯磷酸二乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 diethyl 1-methoxy-1-phenylsulfonylmethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联 α-氧代-乙烯基砜制备 C-芳基乙二醇和无环乙烯基醚

  摘要：

  我们证明，在 Ni 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中，容易获得且工作台稳定的 α-氧代乙烯基砜是有能力的亲电试剂。在这些反应中，α-氧代-乙烯基砜基序中的 C-砜键被化学选择性地裂解，以高产率提供 C-芳基乙二醇或无环乙烯基醚。这些反应在温和的条件下进行，并且可以耐受范围广泛的杂环和官能团。初步的机理研究揭示了 α-杂原子在促进这些转变中的重要性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b02312

文献信息

• Rhodium-carbenoid mediated O-H insertion reactions. O-H insertion vs. H-abstraction and effect of catalyst
  作者：Geoffrey G. Cox、David J. Miller、Christopher J. Moody、Eric-Robert H.B. Sie、Janusz J. Kulagowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81117-0

  日期：1994.3

  The synthesis and rhodium mediated O-H insertion reactions of a wide range of diazo compounds are described. The rate at which the diazo compounds decompose in the presence of 2-propanol and the rhodium catalyst is strongly dependent on the electron withdrawing group(s) attached to the diazo carbon, with diazophosphonates being the least reactive. Insertion into the O-H bond of methanol, t-butanol

  描述了多种重氮化合物的合成和铑介导的OH插入反应。重氮化合物在2-丙醇和铑催化剂存在下的分解速率在很大程度上取决于与重氮碳相连的吸电子基团，其中重氮膦酸酯的反应性最低。还研究了将甲醇，叔丁醇和酚插入OH键中，以及催化剂的作用。在某些情况下，重氮基团“还原”为相应的CH 2基团会与OH插入竞争，尽管这在很大程度上取决于催化剂和底物。在使用的催化剂中，三氟乙酰胺铑（II）对于OH插入反应最有效。