triethylammonium bis(1,2-benzenediolato)-(4-carboethoxyphenyl)silicate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethylammonium bis(1,2-benzenediolato)-(4-carboethoxyphenyl)silicate
• 英文别名: Ethyl 4-(8,8'-spirobi[7,9-dioxa-8-silanuidabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-triene]-8-yl)benzoate;triethylazanium
• 化学式: C₆H₁₅N*C₂₁H₁₇O₆Si*H
• 分子量: 495.648
• InChiKey: GNHUQKJILWHRDA-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 、 triethylammonium bis(1,2-benzenediolato)-(4-carboethoxyphenyl)silicate 在 四丁基氟化铵 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4-甲氧基-4-连苯基羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三（邻苯二酚）芳基三乙基芳基三乙基铵与芳基三氟甲磺酸酯的制备及钯催化交叉偶联

  摘要：

  五价芳基和杂芳基双（邻苯二酚）硅酸盐在氟化物源的存在下与芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率很高。这些固体，空气稳定的双（邻苯二酚）硅酸盐是在胺碱的存在下，由邻苯二酚和芳基硅氧烷之间的高产率置换反应制备的。交叉偶联反应可耐受广泛的供电子基团和吸电子基团。将二邻位取代的三氟甲磺酸酯的几个实例成功地与这些试剂偶联。

  DOI：

  10.1021/jo035309q
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 三乙胺 、 三乙氧基对苯乙氧羰基硅烷 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到triethylammonium bis(1,2-benzenediolato)-(4-carboethoxyphenyl)silicate
  参考文献：
  名称：

  三（邻苯二酚）芳基三乙基芳基三乙基铵与芳基三氟甲磺酸酯的制备及钯催化交叉偶联

  摘要：

  五价芳基和杂芳基双（邻苯二酚）硅酸盐在氟化物源的存在下与芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率很高。这些固体，空气稳定的双（邻苯二酚）硅酸盐是在胺碱的存在下，由邻苯二酚和芳基硅氧烷之间的高产率置换反应制备的。交叉偶联反应可耐受广泛的供电子基团和吸电子基团。将二邻位取代的三氟甲磺酸酯的几个实例成功地与这些试剂偶联。

  DOI：

  10.1021/jo035309q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Triethylammonium Bis(catechol) Silicates with Aryl Bromides Using Microwave Irradiation
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol048044q

  日期：2004.11.1

  The scope of the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bis(catechol) silicates has been extended to include the coupling of aryl bromides by employing microwave irradiation. This new set of coupling conditions is tolerant of electron-rich and -deficient aryl bromides. In addition, a variety of substituted aryl bis(catechol) silicates have been successfully cross-coupled.
• Preparation and Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Triethylammonium Bis(catechol) Silicates with Aryl Triflates
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo035309q

  日期：2004.2.1

  Pentavalent aryl and heteroaryl bis(catechol) silicates undergo palladium-catalyzed cross-coupling with aryl and heteroaryl triflates in the presence of a fluoride source in excellent yields. These solid, air-stable bis(catechol) silicates are prepared from a high-yielding displacement reaction between catechol and an aryl siloxane in the presence of an amine base. The cross-coupling reaction is tolerant

  五价芳基和杂芳基双（邻苯二酚）硅酸盐在氟化物源的存在下与芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯进行钯催化的交叉偶联，收率很高。这些固体，空气稳定的双（邻苯二酚）硅酸盐是在胺碱的存在下，由邻苯二酚和芳基硅氧烷之间的高产率置换反应制备的。交叉偶联反应可耐受广泛的供电子基团和吸电子基团。将二邻位取代的三氟甲磺酸酯的几个实例成功地与这些试剂偶联。