N-benzyl-N'-phenylacetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-phenylacetamidine
• 英文别名: N'-benzyl-N-phenylethanimidamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: WHNDAHLHAYNJEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 、 苄胺 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以38%的产率得到N-benzyl-N'-phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride

  摘要：

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1717

文献信息

• Ti^IV-Mediated Reactions between Primary Amines and Secondary Carboxamides:  Amidine Formation Versus Transamidation
  作者：Denis A. Kissounko、Justin M. Hoerter、Ilia A. Guzei、Qiang Cui、Samuel H. Gellman、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja0650293

  日期：2007.2.1

  Titanium(IV)-mediated reactions between primary amines and secondary carboxamides exhibit different outcomes, amidine formation versus transamidation, depending on the identity of the TiIV complex used and the reaction conditions employed. The present study probes the origin of this divergent behavior. We find that stoichiometric TiIV, either Cp*TiIV complexes or Ti(NMe2)4, promotes formation of amidine

  钛 (IV) 介导的伯胺和仲羧酰胺之间的反应表现出不同的结果，脒形成与转酰胺，取决于所用 TiIV 复合物的身份和所用反应条件。本研究探讨了这种不同行为的起源。我们发现化学计量的 TiIV，无论是 Cp*TiIV 复合物还是 Ti(NMe2)4，都能促进脒和氧钛产品的形成。然而，在催化条件下，结果取决于 TiIV 复合物的身份。用 Cp*TiIV 复合物观察到竞争性脒形成和转酰胺化，通常有利于脒形成。相比之下，使用催化性 Ti(NMe2)4 (< 或 =20 mol%) 会导致高度选择性的转酰胺。
• Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Jim Yoshitaka Onishi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1717

  日期：2004.9

  Iminocarbocation intermediates were in situ-generated by treating various oximes with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of triethylamine in toluene and nucleophilic trapping with amines or sodium enolates under mild conditions afforded the corresponding amidines and enamines. Some of the thus-obtained enamines were converted to 2-substituted 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivatives by subsequent intramolecular Friedel–Crafts acylation.

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。