4,4-diethyl-2-(1-phenylethenyl)-3,5-isoxazolidinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diethyl-2-(1-phenylethenyl)-3,5-isoxazolidinedione
• 英文别名: 2-(1-phenylethenyl)-4,4-diethylisoxazolidine-3,5-dione；4,4-Diethyl-2-(1phenylethenyl) isoxazolidine 3,5-dione；4,4-diethyl-2-(1-phenylethenyl)-1,2-oxazolidine-3,5-dione
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: CIUPFRUKSQRVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethyl-2-(1-phenylethenyl)-3,5-isoxazolidinedione 、 二氯甲烷 、 正己烷 、 isoxazolidin-3,5-dione 在 silica gel 、 Twenty 、 4,4-diethyl 作用下， 以 hexane chloroform 为溶剂， 以to give 1.0 g of pure 4,4-diethyl-2-(1-phenylethenyl-isoxazolidine-3,5-dione as a viscous oil的产率得到1-Phenylethenyl-isoxazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolidine-3,5-diones, pharmaceutical compositions and method of

  摘要：

  一种控制哺乳动物高脂血症的方法，包括向哺乳动物施用具有降脂活性的化合物，其结构式为：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，当R.sup.3是烯丙基或环烯丙基时，两者都不是氢，从以下组中选择：氢; 1至18个碳的烷基; 1至18个碳的取代烷基; 4至10个环碳原子的环烷基; 取代的4至10个环碳原子的环烷基; 1至8个碳原子的烷氧基; 酰胺; 氨基甲酰; 酰氧基; 烷氧羰基; 卤素，芳基和取代芳基，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成C.sub.3至C.sub.7烷基; R.sup.3是氢; 低烷基; 取代的低烷基; 环烷基; 取代的环烷基; 芳基; 取代的芳基; 一个--COR.sup.4的基团，其中R.sup.4是氢，低烷基，取代的低烷基，环烷基，取代的环烷基，芳基或取代的芳基; 一个--CONHR.sup.5基团，其中R.sup.5具有与R.sup.4相同的含义; 一个烷氧羰基基团--CO.sub.2R.sup.6，其中R.sup.6具有与R.sup.4相同的含义; 一个烯丙基基团--CR.sup.7 .dbd.CR.sup.8 R.sup.9，其中R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9可以相同也可以不同，具有与R.sup.4相同的含义; 一个环烯丙基基团##STR2##其中n是从3到8的整数; 或者一个##STR3##其中R.sup.10和R.sup.11具有与R.sup.4相同的含义，或者一起形成C.sub.3至C.sub.7烷基，而R.sup.12和R.sup.13可以相同也可以不同，具有与R.sup.1和R.sup.2相同的含义，前提是R.sup.1和R.sup.2都不是氢，以及药学上可接受的盐和混合物; 以及在实践该方法时有用的具有降脂作用的异噁唑啉-3,5-二酮化合物和药学上可接受的载体的制药组合物。

  公开号：

  US04999366A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 、 二氯化二乙基丙二酰 生成 4,4-diethyl-2-(1-phenylethenyl)-3,5-isoxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  IZYDORE, ROBERT A.;HALL, IRIS H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoxazolidine-3,5-diones in the treatment of hyperlipidemia
  申请人：THE UNIVERSITY OF NORTH CAROLINA AT CHAPEL HILL

  公开号：EP0321090A2

  公开（公告）日：1989-06-21

  A method of controlling hyperlipidemia in mammals which comprises administering to a mammal an amount effective to control hyperlipidemia of a compound having hypolipidemic activity and the structural formula: wherein R¹ and R², which may be the same or different provided both are not hydrogen when R³ is an alkenyl or cycloalkenyl group, are selected from the group consisting of hydrogen; alkyl of 1 to 18 carbons; substituted alkyl of 1 to 18 carbons; cycloalkyl of 4 to 10 ring carbon atoms; sub­stituted cycloalkyl of 4 to 10 ring carbon atoms; alkoxy of 1 to 8 carbon atoms; amido; carbamoyl; acyloxy; alkoxycarbonyl; halogen, aryl and substituted aryl, or together R¹ and R² form a C₃ to C₇ alkylene group; and R³ is hydrogen; lower alkyl; substituted lower alkyl; cycloalkyl; substituted cycloalkyl; aryl; substituted aryl; a group -COR⁴ where R⁴ is hydrogen, lower alkyl, substituted lower alkyl, cycloalkyl, substituted cycloalkyl, aryl, or substituted aryl; a group -CONHR⁵ where R⁵ has the same meaning as R⁴; an alkoxycarbonyl group -CO₂R⁶ where R⁶ has the same meaning as R⁴; an alkenyl group -CR⁷=CR⁸R⁹ where R⁷, R⁸ and R⁹, which may be the same or different, have the same meaning as R⁴; a cycloalkenyl group where n is an integer from 3 to 8; or a group where R¹⁰ and R¹¹ have the same meanings as R⁴ or together R¹⁰ and R¹¹ form a C₃ to C₇ alkylene group, and R¹² and R¹³, which may be the same or different, have the same meanings as R¹ and R², provided that R¹ and R² are not both hydrogen, the pharmaceutically acceptable salts, and mixtures thereof; and compounds and pharmaceutical composi­tions useful in practicing the method comprising the hypolipidemically active isoxazolidine-3,5-­dione compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  一种控制哺乳动物高脂血症的方法，包括向哺乳动物施用有效量的具有降脂活性的化合物，该化合物的结构式如下： 其中R¹和R²可以相同或不同，条件是当R³是烯基或环烯基时，两者都不是氢，它们选自由下列组成的组：氢；1至18个碳原子的烷基；1至18个碳原子的取代烷基；1至18个碳原子的环烷基；4至18个碳原子的环烷基；4至18个碳原子的取代烷基；4至18个碳原子的环烷基；4 至 10 个环碳原子的环烷基；4 至 10 个环碳原子的取代环烷基；1 至 8 个碳原子的烷氧基；氨基；氨基甲酰基；酰氧基；烷氧基羰基；卤素、芳基和取代芳基，或 R¹ 和 R² 共同形成 C₃ 至 C₇ 亚烷基；以及 R³ 是氢；低级烷基；取代的低级烷基；环烷基；取代的环烷基；芳基；取代的芳基；基团 -COR⁴ 其中 R⁴ 是氢、低级烷基、取代的低级烷基、环烷基、取代的环烷基、芳基或取代的芳基；基团-CONHR⁵，其中 R⁵ 的含义与 R⁴ 相同； 烷氧羰基-CO₂R⁶，其中 R⁶ 的含义与 R⁴ 相同；烯基-CR⁷=CR⁸R⁹，其中 R⁷、R⁸ 和 R𠞙 可以相同或不同，其含义与 R⁴ 相同； 环烯基 其中 n 为 3 至 8 的整数；或一个基团 其中 R¹⁰ 和 R¹¹ 具有与 R⁴ 相同的含义，或者 R¹⁰ 和 R¹¹ 共同形成 C₃ 至 C₇ 亚烷基，并且 R¹² 和 R¹³ （可以相同或不同）具有与 R¹ 和 R² 相同的含义，前提是 R¹ 和 R² 不同时为氢、药学上可接受的盐、以及它们的混合物；以及用于实施本方法的化合物和药物组合物，包括具有降血脂活性的异噁唑烷-3,5-二酮化合物和药学上可接受的载体。
• [EN] GENERAL PURPOSE HOUSEHOLD ADHESIVE BASED ON POLYURETHANE
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1990001508A1

  公开（公告）日：1990-02-22

  (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung einer im wesentlichen klaren und zumindest weitgehend lösemittelfreien wäßrigen Polyurethan-Dispersion auf Basis einer ganz oder teilweise aus Polytetrahydrofuran bestehenden Polyolmischung, einer dazu im Verhältnis OH:NCO wie 1:0,5 bis 1:2,0 bevorzugt 1:1,0 bis 1:1,7 und insbesondere von 1:1,05 bis 1:1,6 eingesetzten zwei- oder mehrfunktionellen Isocyanatkomponente, einer in wäßriger Lösung zur Salzbildung befähigten funktionellen Komponente und gewünschtenfalls eines Kettenverlängerungsmittels als Haushaltsalleskleber.(EN) A general purpose household adhesive comprises an essentially clear and at least largely solvent-free polyurethane aqueous dispersion based on: a mixture of polyols composed wholly or partly of polytetrahydrofurane; a bi- or multi-functional isocyanate component having an OH:NCO ratio with respect to the mixture of polyols between 1:0.5 and 1:2.0, preferably between 1:1.0 and 1:1.7 and in particular between 1:1.05 and 1:1.6; a functional component capable of forming salts in an aqueous solution; and, if desired, a chain-lengthening agent.(FR) On utilise comme colle universelle de ménage une dispersion de polyuréthane, essentiellement translucide et au moins en grande partie exempte de solvants, à base de: un mélange de polyols composé entièrement ou en partie de polytétrahydrofurane; un constituant isocyanate à fonction double ou multiple, dont la proportion OH:NCO par rapport au mélange de polyols est comprise par exemple entre 1:0,5 et 1:2,0, de préférence entre 1:1,0 et 1:1,7, et en particulier entre 1:1,05 et 1:1,6; un constituant fonctionnel capable de former des sels dans une solution aqueuse; et éventuellement un agent de prolongation de chaînes.

  Die Erfindung betrifft die Verwendung einer im wesentlichen klaren und zumindest weitgehend lösemittelfreien wasserbasisalen Polyurethan-Dispersion auf Basis einer ganzen oder teilweise aus Polybutadien-2-methylbuten大姐olbestehenden Polyolmischung, einer dazu im Verhältnis OH:NCO wie 1:0,5 bis 1:2,0 bevorzugt 1:1,0 bis 1:1,7 und insbesondere von 1:1,05 bis 1:1,6 eingesetzten bi- oder mehrfunktionellen Isocyanatkomponente, einer in wasserbasierter Lösung zur Salzbildung befähigten funktionalen Komponente und wünschenswertefalls eines KettENCH Peace ※ verlangerungsmittels als Haushalts alles Kleber。(DE) A general purpose household adhesive comprises an essentially clear and at least largely solvent-free polyurethane aqueous dispersion based on: a mixture of polyols composed wholly or partly of polybutadien-2-methylbutenedioil; a bi- or multi-functional isocyanate component having an OH:NCO ratio with respect to the mixture of polyols between 1:0.5 and 1:2.0, preferably between 1:1.0 and 1:1.7 and in particular between 1:1.05 and 1:1.6; a functional component capable of forming salts in an aqueous solution; and, if desired, a chain-lengthening agent. (DE) Die Erfindung betrifft die Verwendung einer im wesentlichen klaren und zumindest weitgehend lösemittelfreien wasserbasisalen Polyurethan-Dispersion auf Basis einer ganzen oder teilweise aus Polybutadien-2-methylbuten大姐olbestehenden Polyolmischung, einer dazu im Verhältnis OH:NCO wie 1:0,5 bis 1:2,0 bevorzugt 1:1,0 bis 1:1,7 und insbesondere von 1:1,05 bis 1:1,6 eingesetzten bi- oder mehrfunktionellen Isocyanatkomponente, einer in wasserbasierter Lösung zur Salzbildung befähigten funktionalen Komponente und wünschenswertefalls eines KettENCHPeace Vera ※ verlangerungsmittels als Haushalts alles Kleber。 (EN) A general purpose household adhesive comprises an essentially clear and at least largely solvent-free polyurethane aqueous dispersion based on: a mixture of polyols composed wholly or partly of polybutadien-2-methylbutenedioil; a bi- or multi-functional isocyanate component having an OH:NCO ratio with respect to the mixture of polyols between 1:0.5 and 1:2.0, preferably between 1:1.0 and 1:1.7 and in particular between 1:1.05 and 1:1.6; a functional component capable of forming salts in an aqueous solution; and, if desired, a chain-lengthening agent. (EN) A general purpose household adhesive comprises an essentially clear and at least largely solvent-free polyurethane aqueous dispersion based on: a mixture of polyols composed wholly or partly of polybutadien-2-methylbutenedioil; a bi- or multi-functional isocyanate component having an OH:NCO ratio with respect to the mixture of polyols between 1:0.5 and 1:2.0, preferably between 1:1.0 and 1:1.7 and in particular between 1:1.05 and 1:1.6; a functional component capable of forming salts in an aqueous solution; and, if desired, a chain-lengthening agent. _FR_ Utilisation d'un colle universel de ménage sobriement translucide et au moins évidemment exempt de solvants, sur base de: un mélange de polyols composé entièrement ou en partie de polybutadien-2-methyl-éthyleneglycol; un constituant isocyanate à fonction double ou multiple, dont la proportion OH:NCO par rapport au mélange de polyols est comprise par exemple entre 1:0,5 et 1:2,0, de préférence entre 1:1,0 et 1:1,7, et en particulier entre 1:1,05 et 1:1,6; un constituant fonctionnel capable de former des sels dans une solution aqueuse; et éventuellement un agent de prolongation de chaînes.
• Synthesis of 3,5-Isoxazolidinediones and 1<i>H</i>-2,3-Benzoxazine-1,4(3<i>H</i>)-diones from Aliphatic Oximes and Dicarboxylic Acid Chlorides
  作者：Robert A. Izydore、Joseph T. Jones、Benjamin Mogesa、Ira N. Swain、Ronda G. Davis-Ward、Dwayne L. Daniels、Felicia Frazier Kpakima、Sharnelle T. Spaulding-Phifer

  DOI：10.1021/jo402708j

  日期：2014.4.4

  The synthesis of the title compounds was carried out by reacting dicarboxylic acid chlorides with oximes in the presence of excess triethylamine. Disubstituted malonyl chlorides gave 2-alkenyl-4,4-dialkyl-3,5-isoxazolidinediones (8a-f) and 2,2;-ethylidene-bis[4,4-dialkyl-3,5-isoxazolidinedione]s (9a-f). Compounds 9 were formed from 8 and its N-unsubstituted 3,5-isoxazolidinedione decomposition product. Phthaloyl chlorides reacted with acetone oxime to yield 3-(1-methylethenyl)-1H-2,3-benzoxazine-1,4(3H)-diones (16a-e). Products 16 spontaneously decomposed to give N-unsubstituted 1H-2,3-benzoxazine-1,4(3H)-diones (17a-e) at rates that were dependent on temperature and solvent. Kinetic studies showed that two of the compounds decomposed by zero-order kinetics under neutral conditions. Butanedioyl chloride did not produce a cyclic product.
• IZYDORE, ROBERT A.;HALL, IRIS H.
  作者：IZYDORE, ROBERT A.、HALL, IRIS H.

  DOI：——

  日期：——
• HAUSHALTSALLESKLEBER AUF POLYURETHANBASIS
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0428578A1

  公开（公告）日：1991-05-29