2-cyano-3-phenylaminobut-2-enethioic acid S-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-phenylaminobut-2-enethioic acid S-ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyano-3-phenylamino-3-methylthioacrylate；S-ethyl (Z)-3-anilino-2-cyanobut-2-enethioate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂OS
• 分子量: 246.333
• InChiKey: LUWHHGMKKGATGJ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 、 在 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以78%的产率得到2-cyano-3-phenylaminobut-2-enethioic acid S-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride

  摘要：

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1717

文献信息

• Diaminomethylidene derivatives
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US05753654A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Novel diaminomethylidene derivatives represented by formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group, a C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl group and others, R.sup.2 is a group of the following formula ##STR2## and others, R.sup.3 is a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl group and others, X is O, S, CHNO.sub.2, C(COOR.sup.4).sub.2, C(COOR.sup.4)CN or C(CN).sub.2) or pharmacologically acceptable salts thereof. The above-mentioned compounds are useful as a gastrointestinal prokinetic agent to be used for the treatment of digestive tract diseases.

  由以下公式（I）表示的新型二氨甲基亚胺衍生物##STR1##其中R.sup.1是氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基基团，C.sub.3-C.sub.6环烷基基团等，R.sup.2是以下公式的基团##STR2##等，R.sup.3是氢原子，C.sub.1-C.sub.6烷基基团等，X是O，S，CHNO.sub.2，C（COOR.sup.4）.sub.2，C（COOR.sup.4）CN或C（CN）.sub.2）或其药学上可接受的盐。上述化合物可用作治疗消化道疾病的胃肠促动力剂。
• NOVEL DIAMINOMETHYLIDENE DERIVATIVE
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0760362A1

  公开（公告）日：1997-03-05

  Novel diaminomethylidene derivatives represented by formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group and others, R2 is a group of the following formula and others, R3 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group and others, X is O, S, CHNO2, C(COOR4)2, C(COOR4)CN or C(CN)2) or pharmacologically acceptable salts thereof. The above-mentioned compounds are useful as a gastrointestinal prokinetic agent to be used for the treatment of digestive tract diseases.

  由式 (I) 代表的新型二氨基亚甲基衍生物 其中 R1 是氢原子、C1-C6 烷基、C3-C6 环烷基等，R2 是下式中的基团 及其他，R3 是氢原子、C1-C6 烷基及其他，X 是 O、S、CHNO2、C(COOR4)2、C(COOR4)CN 或 C(CN)2)或其药理上可接受的盐。 上述化合物可作为胃肠促动力药用于治疗消化道疾病。
• DIAMINOMETHYLIDENE DERIVATIVE
  申请人：NISSHIN SEIFUN GROUP INC.

  公开号：EP0760362B1

  公开（公告）日：2002-08-14
• US5753654A
  申请人：——

  公开号：US5753654A

  公开（公告）日：1998-05-19
• Facile One-Pot Syntheses of Amidines and Enamines from Oximes via Beckmann Rearrangement Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Jim Yoshitaka Onishi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.77.1717

  日期：2004.9

  Iminocarbocation intermediates were in situ-generated by treating various oximes with trifluoromethanesulfonic anhydride (Tf2O) in the presence of triethylamine in toluene and nucleophilic trapping with amines or sodium enolates under mild conditions afforded the corresponding amidines and enamines. Some of the thus-obtained enamines were converted to 2-substituted 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivatives by subsequent intramolecular Friedel–Crafts acylation.

  通过将各种肟在甲苯中与三氟甲磺酸酐（Tf2O）和三乙胺反应，原位生成亚胺碳正中间体，并在温和条件下用胺或烯醇钠捕捉，得到相应的脒和烯胺。部分获得的烯胺随后通过分子内 Friedel-Crafts 酰基化反应转化为 2-取代的 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物。