3,3,3-trifluoro-2-phenylsulfonyliminopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-phenylsulfonyliminopropionate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzenesulfonylimino)-3,3,3-trifluoropropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₄S
• 分子量: 309.266
• InChiKey: IJFGBVPNHVCDNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二丁酯 、 3,3,3-trifluoro-2-phenylsulfonyliminopropionate 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl 2-dibutoxyphosphoryl-3,3,3-trifluoro-2-(phenylsulfonylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  Dialkyl (1-ethoxycarbonyl-2,2,2-trifluoro-1-phenylsulfonylaminoethyl)-phosphonates

  摘要：

  获得了一些含氟的α-氨基磷酸酯，其一般公式为(RO)2P(O)C(CF3)(COOC2H5)NHSO2Ph，发现它们不可逆地抑制了四种丝氨酸水解酶：乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、神经病靶酯酶和羧酸酯酶。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0262-0

文献信息

• A new reaction of vicinal sulfonyliminocarboxylates with phosphites
  作者：Petro P Onys'ko、Olena A Suvalova、Yuliya V Rassukana、Tetyana I Chudakova、Anatolii D Sinitsa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00097-2

  日期：2003.2

  alkyl trifluoro(organylsulfonylimino)propionates with phosphites occurs with NC transfer of the RSO2 group and leads to sulfonyl-substituted trifluoroalanine derivatives. The novel rearrangement is interpreted as cheletropic 1,4-cycloaddition of the phosphite and subsequent 1,2-shift of the sulfonyl group in the intermediate cyclic phosphorane.

  三氟（有机基磺酰氨基）丙酸烷基酯与亚磷酸酯的反应是通过RSO 2基团的NC转移而发生的，并导致磺酰基取代的三氟丙氨酸衍生物。新颖的重排被解释为亚磷酸酯的1，4-环己烯基加成以及随后在中间环状磷烷中磺酰基的1，2-转移。