2-benzamidohexane-1-yl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamidohexane-1-yl benzoate
• 英文别名: 2-Benzamidohexyl benzoate
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: FXHGBAWETXMDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamidohexane-1-yl benzoate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 在 四丁基溴化铵 、 溴 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  多样次级C（SP 3）-H键官能通过脂族胺的位点选择性三氟乙酰氧基†

  摘要：

  我们描述了脂族胺底物的次级C（sp 3）-H键的造币金属催化的位点选择性氧化。该方法证明了胺的广泛范围，良好的功能相容性和后期多样化。在该催化体系下，β-取代基的空间需求控制了非对映选择性。相对于叔键，位点选择性更有利于二级C（sp 3）–H键，这突出了这种方法的独特合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c8sc01788c
• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-己二醇 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-benzamidohexane-1-yl benzoate 、 1-benzamidohexane-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Diol-Ritter 反应：受保护的连位氨基醇的区域选择性和立体选择性合成以及二醇单酯歧化的机理方面

  摘要：

  众所周知的环氧化物-里特反应通常会产生区域选择性差到平均的恶唑啉。在此，基于机理的对鲜为人知的二醇-里特反应的研究为通过路易斯酸催化的单酯化从末端环氧化物或 1,2-二醇合成 1- vic -amido-2-酯提供了一种高度区域选择性的方法。 . 当用化学计量的路易斯酸催化剂（BF 3)，这些二醇单酯形成二氧鎓阳离子中间体，该中间体与腈亲核试剂开环以形成腈中间体，该中间体经历快速且不可逆的水合得到所需的酰胺酯。二酯副产物的形成是不可逆的，并且似乎通过二醇单酯的歧化发生。使用手性环氧化物原料，酰胺酯的形成发生时，构型保持不变，光学纯度没有明显下降，这分别通过单晶 X 射线分析和手性色谱法测定。就合成 Zyvox 抗菌家族的抗菌恶唑烷酮类似物而言，直接获得手性vic - 酰胺酯是特别实用的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01475

文献信息

• Diol-Ritter Reaction: Regio- and Stereoselective Synthesis of Protected Vicinal Aminoalcohols and Mechanistic Aspects of Diol Monoester Disproportionation
  作者：Mark E. Ondari、Jerzy Klosin、William R. Kruper、Ivan Lysenko、Pulikkottil J. Thomas、Kevin Cheng、Khalil A. Abboud、William J. Kruper

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01475

  日期：2022.2.18

  reaction generally affords oxazolines with poor to average regioselectivity. Herein, a mechanism-based study of the less known diol-Ritter reaction has provided a highly regioselective procedure for the synthesis of 1-vic-amido-2-esters from either terminal epoxides or 1,2-diols via Lewis acid-catalyzed monoesterification. When treated with a stoichiometric Lewis acid catalyst (BF3), these diol monoesters

  众所周知的环氧化物-里特反应通常会产生区域选择性差到平均的恶唑啉。在此，基于机理的对鲜为人知的二醇-里特反应的研究为通过路易斯酸催化的单酯化从末端环氧化物或 1,2-二醇合成 1- vic -amido-2-酯提供了一种高度区域选择性的方法。 . 当用化学计量的路易斯酸催化剂（BF 3)，这些二醇单酯形成二氧鎓阳离子中间体，该中间体与腈亲核试剂开环以形成腈中间体，该中间体经历快速且不可逆的水合得到所需的酰胺酯。二酯副产物的形成是不可逆的，并且似乎通过二醇单酯的歧化发生。使用手性环氧化物原料，酰胺酯的形成发生时，构型保持不变，光学纯度没有明显下降，这分别通过单晶 X 射线分析和手性色谱法测定。就合成 Zyvox 抗菌家族的抗菌恶唑烷酮类似物而言，直接获得手性vic - 酰胺酯是特别实用的。
• Diverse secondary C(sp³)–H bond functionalization <i>via</i> site-selective trifluoroacetoxylation of aliphatic amines
  作者：Yongzhen Tang、Yuman Qin、Dongmei Meng、Chaoqun Li、Junfa Wei、Mingyu Yang

  DOI：10.1039/c8sc01788c

  日期：——

  coinage-metal-catalyzed site-selective oxidation of secondary C(sp3)–H bonds for aliphatic amine substrates. Broad amine scope, good functional compatibility and late-stage diversification are demonstrated with this method. The steric demand of the β-substituents controlled diastereoselectivities under this catalytic system. The site selectivity favors secondary C(sp3)–H bonds over tertiary ones underscoring

  我们描述了脂族胺底物的次级C（sp 3）-H键的造币金属催化的位点选择性氧化。该方法证明了胺的广泛范围，良好的功能相容性和后期多样化。在该催化体系下，β-取代基的空间需求控制了非对映选择性。相对于叔键，位点选择性更有利于二级C（sp 3）–H键，这突出了这种方法的独特合成潜力。