2-(diphenoxyphosphoryl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenoxyphosphoryl)acetate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₅P
• 分子量: 291.22
• InChiKey: GAECKYOCLRPJDL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲基苯基)磺酰]-1H-吲哚-3-甲醛 、 2-(diphenoxyphosphoryl)acetate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(Z)-ethyl 3-(1-tosyl-1H-indol-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[b]indoles: Gram-Scale Synthesis of (S)-SIRT1-Inhibitor IV

  摘要：

  An enantioselective gram-scale synthesis of one of the most potent SIRT1-inhibitors has been accomplished by an unprecedented domino reaction sequence establishing the cyclohepta[b]indole core. This method was developed for application in natural product synthesis of a variety of indole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol4026217
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯吲哚-3-甲醛 在 2-(diphenoxyphosphoryl)acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-3-(5-chloro-1-tosyl-1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[b]indoles: Gram-Scale Synthesis of (S)-SIRT1-Inhibitor IV

  摘要：

  An enantioselective gram-scale synthesis of one of the most potent SIRT1-inhibitors has been accomplished by an unprecedented domino reaction sequence establishing the cyclohepta[b]indole core. This method was developed for application in natural product synthesis of a variety of indole alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol4026217