benzoic acid (S)-(ethoxycarbonyl)(phenyl)methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid (S)-(ethoxycarbonyl)(phenyl)methyl ester
• 英文别名: (S)-(+)-Ethyl-O-benzoylmandelat；[(1S)-2-ethoxy-2-oxo-1-phenylethyl] benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: BRHKCCHBDGKOPK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  扁桃酸乙酯	hydroxy-phenyl-acetic acid ethyl ester	774-40-3	C10H12O3	180.203

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 苯甲酸 在 dirhodium tetraacetate 、 C₂₈H₄₄N₄O 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-重氮羰基化合物不对称催化插入羧酸的OH键中

  摘要：

  通过使用Rh 2（OAc）4和手性胍，可以有效地将α-二重氮酸酯和α-二重氮酮插入羧酸的O-H键中。在温和的反应条件下以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高97.5：2.5 er）生成旋光性α-酰氧基羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02184

文献信息

• Cu(II)−Aza(bisoxazoline)-Catalyzed Asymmetric Benzoylations
  作者：Anja Gissibl、M. G. Finn、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/ol0505252

  日期：2005.6.1

  Racemic 1,2-diols and a-hydroxy carbonyl compounds can be asymmetrically benzoylated in a kinetic resolution in the presence of various Cu(II)-aza(bisoxazoline) catalysts. A novel bisbenzyl-substituted aza(bisoxazoline) ligand proved to be especially effective when immobilized on MeOPEG(5000), giving from 91 to >= 99% ee in 37-49% yield for each of five sequential reactions.
• Asymmetric Catalytic Insertion of α-Diazo Carbonyl Compounds into O–H Bonds of Carboxylic Acids
  作者：Fei Tan、Xiaohua Liu、Xiaoyu Hao、Yu Tang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.6b02184

  日期：2016.10.7

  An efficient enantioselective insertion of α-diazoesters and α-diazoketones into O–H bonds of carboxylic acids was realized by the use of Rh2(OAc)4 and a chiral guanidine. Optically active α-acyloxy carbonyl compounds were generated under mild reaction conditions in high yields (up to 99%) and good enantioselectivities (up to 97.5:2.5 er).

  通过使用Rh 2（OAc）4和手性胍，可以有效地将α-二重氮酸酯和α-二重氮酮插入羧酸的O-H键中。在温和的反应条件下以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高97.5：2.5 er）生成旋光性α-酰氧基羰基化合物。