1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-O-[(R)-ethoxycarbonylbenzyl]-β-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-O-[(R)-ethoxycarbonylbenzyl]-β-D-galactopyranose
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[[(1R,2R,3S,4R,5R)-3-hydroxy-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl]oxy]-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: KYTSELXPAMHUOM-OUHFAEGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-O-[(R)-ethoxycarbonylbenzyl]-β-D-galactopyranose 、 乙酸酐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 0.33h， 生成 1,3,6-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-2-O-[(R)-ethoxycarbonylbenzyl]-β-D-galactopyranose 、 1,3,6-tri-O-acetyl-4-O-benzyl-2-O-[(R)-ethoxycarbonylbenzyl]-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)- 或 (S)-（乙氧基羰基）苄基手性助剂在吡喃糖基供体的 C-2 处进行立体选择性糖基化

  摘要：

  糖苷键的立体选择性引入对复杂的寡糖合成提出了最大的挑战。在解决这个问题之前，诸如自动聚合物支持的寡糖合成等重要发展将无法充分发挥其潜力。在本文中，描述了一种立体选择性糖基化的新方法，其中糖基供体 C-2 处的手性助剂控制糖基化的异头结果。发现 (S)-乙氧基羰基苄基助剂的参与导致 1,2-顺式糖苷的形成，可能是通过反式稠合二氧戊环离子中间体。另一方面，使用具有 (R) 构型的助剂产生 1,2-反式糖苷，并且该糖基化通过顺式稠合二氧戊环离子中间体进行。通过 Birch 还原可以方便地去除助剂。计算研究支持形成具有所有拟赤道取代基的乙氧基-碳正离子中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600440
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-扁桃酸乙酯 、 1,6:2,3-di-anhydro-4-O-benzyl-β-D-talopyranose 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-O-[(R)-ethoxycarbonylbenzyl]-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用 (R)- 或 (S)-（乙氧基羰基）苄基手性助剂在吡喃糖基供体的 C-2 处进行立体选择性糖基化

  摘要：

  糖苷键的立体选择性引入对复杂的寡糖合成提出了最大的挑战。在解决这个问题之前，诸如自动聚合物支持的寡糖合成等重要发展将无法充分发挥其潜力。在本文中，描述了一种立体选择性糖基化的新方法，其中糖基供体 C-2 处的手性助剂控制糖基化的异头结果。发现 (S)-乙氧基羰基苄基助剂的参与导致 1,2-顺式糖苷的形成，可能是通过反式稠合二氧戊环离子中间体。另一方面，使用具有 (R) 构型的助剂产生 1,2-反式糖苷，并且该糖基化通过顺式稠合二氧戊环离子中间体进行。通过 Birch 还原可以方便地去除助剂。计算研究支持形成具有所有拟赤道取代基的乙氧基-碳正离子中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600440