dimethyl 2-(2-benzoxazolinone-3-yl)-3-(triphenylphosphanylidene)butanedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-benzoxazolinone-3-yl)-3-(triphenylphosphanylidene)butanedioate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)-3-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanedioate；dimethyl 2-(2-oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)-3-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanedioate
• 化学式: C₃₁H₂₆NO₆P
• 分子量: 539.524
• InChiKey: KIJWMQRACGQSGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 、 丁炔二酸二甲酯 、 三苯基膦 在 polyacrylamide 作用下， 以 水 为溶剂， 以95%的产率得到dimethyl 2-(2-benzoxazolinone-3-yl)-3-(triphenylphosphanylidene)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  在水性介质中聚丙烯酰胺存在下合成稳定磷叶立德的实用方法

  摘要：

  从三苯基膦、乙炔二羧酸二烷基酯和 β-二羰基或杂环化合物（例如丙二酸二乙酯、乙酰丙酮、1, 3-二甲基巴比妥酸、meldrum 酸）之间的 1:1:1 加成反应中获得了稳定的结晶磷叶立德、2-苯并恶唑啉酮、吡咯-2-甲醛、苯并三唑、5-甲基苯并三唑和5-氯苯并三唑，聚丙烯酰胺存在于水中。绿色温和的反应条件、中短反应时间、低成本、易制备是该方法的主要优点。

  DOI：

  10.1080/10426500801967914

文献信息

• A Simple Synthesis of Stable Phosphorus Ylides Derived from 2-Benzoxazolinone and 2-Mercaptobenzoxazole
  作者：Malek Taher Maghsoodlou、Norollah Hazeri、Ghafar Afshari、Uranous Niroumand

  DOI：10.1080/10426500600892503

  日期：2006.12.1

  dialkyl acetylenedicarboxylates in the presence of a strong SH-acid or NH-acid, such as 2-mercaptobenzoxazole and 2-benzoxazolinone, has been studied. In some cases, stable phosphorus ylides are obtained in excellent yields. The ylide moiety of these compounds is strongly conjugated with the adjacent carbonyl group, and the rotation about the partial double bond in (E) and (Z) geometrical isomers is slow

  已经研究了在强 SH-酸或 NH-酸（如 2-巯基苯并恶唑和 2-苯并恶唑啉酮）存在下，三苯基膦与二烷基乙炔二羧酸酯的反应。在某些情况下，可以以极好的收率获得稳定的磷叶立德。这些化合物的叶立德部分与相邻的羰基强共轭，并且在环境温度下，在 (E) 和 (Z) 几何异构体中围绕部分双键的旋转在 NMR 时间尺度上是缓慢的。因此，它们以几何异构体的混合物形式存在。
• Solvent-Free Conditions as an Eco-Friendly Strategy for Synthesis of Organophosphorus Compounds
  作者：Ghasem Marandi、Niloufar Akbarzadeh Torbati、Reza Heydari、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Malek Taher Maghsoodlou、Belghais Adrom、Brian W. Skelton、Mohamed Makha

  DOI：10.1080/10426507.2012.690116

  日期：2012.12.1

  A series of diverse NH- and CH-acids are used for a one-pot synthesis of stable phosphorus ylides and 1,4-diionic organophosphorus compounds by trapping of the zwitterionic intermediate from the reaction between triphenylphosphine and dialkyl acetylenedicarboxylates under solvent-free conditions. The structural geometry for one of the products was confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis

  一系列不同的 NH- 和 CH-酸用于通过在无溶剂条件下捕获三苯基膦和乙炔二羧酸二烷基酯之间反应的两性离子中间体，用于稳定磷叶立德和 1,4- 二离子有机磷化合物的一锅合成。通过单晶 X 射线衍射分析证实了其中一种产品的结构几何形状。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要