(4R,15R)-4,15-diethyl-6,13-dioxa-23-thia-3,16-diaza-tricyclo[16.3.1.1^8,11]tricosa-1(21),8,10,18(22),19-pentaene-2,7,12,17-tetraone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4R,15R)-4,15-diethyl-6,13-dioxa-23-thia-3,16-diaza-tricyclo[16.3.1.1^8,11]tricosa-1(21),8,10,18(22),19-pentaene-2,7,12,17-tetraone
• 英文别名: (4R,15R)-4,15-diethyl-6,13-dioxa-23-thia-3,16-diazatricyclo[16.3.1.18,11]tricosa-1(22),8,10,18,20-pentaene-2,7,12,17-tetrone
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 444.508
• InChiKey: DWOIXDZMJNBERD-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-噻吩二羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4R,15R)-4,15-diethyl-6,13-dioxa-23-thia-3,16-diaza-tricyclo[16.3.1.1^8,11]tricosa-1(21),8,10,18(22),19-pentaene-2,7,12,17-tetraone
  参考文献：
  名称：

  新型手性二酰胺酯大环的合成与结构

  摘要：

  以4-（二甲基氨基）吡啶为催化剂，合成了一系列新的杂大环二酰胺-酯化合物（4a-4z，6a-6b），并通过红外光谱，核磁共振谱，质谱和元素分析进行​​了表征。通过X射线晶体学测定4e和内消旋 4b的结构。化合物与各种金属离子的缔合常数通过紫外可见光谱滴定法测定，并显示出对某些金属离子的选择性识别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410609

文献信息

• Synthesis of novel chiral macrolides and their antifungal activity
  作者：Ming Zhang Gao、Jian Gao、Zun Le Xu、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00900-0

  日期：2002.7

  Nineteen chiral macrocyclic diamide-diester ligands were synthesized using a three step reaction. The synthesis utilized the condensation of dicarbonyl dichlorides with chiral 2-aminoethanol derivatives. The reaction was catalyzed in a dual catalyst system. Some of the compounds were found to display antifungal activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.