(R)-2,2,2-trifluoro-N-(4-phenylbutan-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2,2-trifluoro-N-(4-phenylbutan-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO
• 分子量: 245.244
• InChiKey: MDBNHAHKSSMQME-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-双(三氟乙酰胺) 、 1-甲基-3-苯基丙胺 以 3-甲基-3-戊醇 为溶剂， 生成 (R)-2,2,2-trifluoro-N-(4-phenylbutan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  En Route to (S)-Selective Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Aliphatic Amines. One-Pot KR/Racemization/KR Sequence Leading to (S)-Amides

  摘要：

  A one-pot sequential process, involving a radical racemization and an enzymatic resolution, provides access to (S)-amides, from racemic amines, with ee and yields ranging from 78 to 94% and 58 to 80%, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo900074w

文献信息

• Sequential Reductive Amination-Hydrogenolysis: A One-Pot Synthesis of Challenging Chiral Primary Amines
  作者：Thomas C. Nugent、Daniela E. Negru、Mohamed El-Shazly、Dan Hu、Abdul Sadiq、Ahtaram Bibi、M. Naveed Umar

  DOI：10.1002/adsc.201100250

  日期：2011.8

  Difficult-to-access chiral primary amines were formed in good to high yield and ee using a rare example of a one-pot synthesis from prochiral ketones (sequential reductive amination-hydrogenloysis). As a highlight we also demonstrate a one-pot reductive amination-hydrogenolysis-reductive amination (five reactions) of ortho-methoxyacetophenone resulting in the chiral diamine 1-(2-methoxyphenyl)ethy

  以良好至高产率并且形成难以访问手性伯胺EE使用一锅合成从前手性酮的一个罕见的例子（顺序还原性胺化-hydrogenloysis）。作为亮点，我们还证明了邻甲氧基苯乙酮的一锅还原胺化-氢解还原还原胺化（五个反应）产生了手性二胺1-（2-甲氧基苯基）乙基-（2-吡啶基甲基）-胺（4）（ 58％的总收率，> 99％ee），这是一种用于水性对映选择性羟醛反应的新型有机催化剂。