5-bromo-2-iodobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-iodobenzenesulfonamide
• 英文别名: 5-Bromo-2-iodobenzene-1-sulfonamide
• 化学式: C₆H₅BrINO₂S
• mdl: MFCD00099219
• 分子量: 361.986
• InChiKey: VDMMQNKGIWVTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-iodobenzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-bromo-3-phenethyl-2H-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型sirtuin 2抑制剂的支架替代方法。

  摘要：

  Sirtuins（SIRT1-SIRT7）是一个进化保守的NAD +依赖性蛋白去酰基化家族，可调节蛋白ε-N-赖氨酸残基的酰化状态，从而控制关键的生物学过程。大量研究发现，SIRTs的异常酶促活性与各种疾病（例如糖尿病，癌症和神经退行性疾病）相关。以前，我们已经表明，取代的2-烷基-苯并吡喃-4-酮/苯并二氢吡喃酮衍生物可以作为SIRT2的选择性抑制剂，在两种人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在这项研究中，我们已经探索了用不同的较少亲脂性双环支架替代chroman-4-one / chromone核心结构的生物立体替代，以克服由于获得良好抑制效果所需的高度亲脂性取代模式而导致的理化性质差的问题。合成了基于喹啉4（1H）-一支架，双环仲磺酰胺或糖精的各种新衍生物，并评估了其对SIRT的抑制作用。在评估的支架中，基于苯并噻二嗪-1,1-二氧化物的化合物显示出最高的SIRT2抑制活性。分子建模研究提

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115231
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1-磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-bromo-2-iodobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型sirtuin 2抑制剂的支架替代方法。

  摘要：

  Sirtuins（SIRT1-SIRT7）是一个进化保守的NAD +依赖性蛋白去酰基化家族，可调节蛋白ε-N-赖氨酸残基的酰化状态，从而控制关键的生物学过程。大量研究发现，SIRTs的异常酶促活性与各种疾病（例如糖尿病，癌症和神经退行性疾病）相关。以前，我们已经表明，取代的2-烷基-苯并吡喃-4-酮/苯并二氢吡喃酮衍生物可以作为SIRT2的选择性抑制剂，在两种人类癌细胞系中具有抗增殖作用。在这项研究中，我们已经探索了用不同的较少亲脂性双环支架替代chroman-4-one / chromone核心结构的生物立体替代，以克服由于获得良好抑制效果所需的高度亲脂性取代模式而导致的理化性质差的问题。合成了基于喹啉4（1H）-一支架，双环仲磺酰胺或糖精的各种新衍生物，并评估了其对SIRT的抑制作用。在评估的支架中，基于苯并噻二嗪-1,1-二氧化物的化合物显示出最高的SIRT2抑制活性。分子建模研究提

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115231

文献信息

• Sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP1717228A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze worin R2 ein Heterocyclylrest ist und R, R1, W wie in der Beschreibung definiert sind. Die Verbindung eignet sich im Bereich des Pflanzenschutzes.

  本发明涉及公式(I)及/或其盐的连接，其中R2是杂环烷基基团，R、R1、W如描述中所定义。该化合物适用于植物保护领域。
• Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds
  申请人：Waldraff Christian

  公开号：US20060258536A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds are used to control unwanted plants or to regulate growth in plants. Sulfonylamino(thio)carbonyl compounds are applied to plants, the seed or the area on which the plants are growing to control the growth of such plants.

  磺酰氨基（硫）羰基化合物被用于控制不受欢迎的植物或调节植物的生长。这些磺酰氨基（硫）羰基化合物被施用于植物、种子或植物生长的区域，以控制这些植物的生长。
• SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLVERBINDUNGEN ALS HERBIZIDE ODER PFLANZENWACHSTUMSREGULATOREN
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：EP1877380A1

  公开（公告）日：2008-01-16
• US7855166B2
  申请人：——

  公开号：US7855166B2

  公开（公告）日：2010-12-21
• [DE] SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLVERBINDUNGEN ALS HERBIZIDE ODER PFLANZENWACHSTUMSREGULATOREN<br/>[EN] SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYL COMPOUNDS IN THE FORM OF HERBICIDES OR PLANT GROWTH REGULATORS<br/>[FR] COMPOSES SULFONYLAMINO(THIO)CARBONYLE COMME HERBICIDES OU REGULATEURS DE CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE GMBH

  公开号：WO2006114221A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  [EN] The invention relates to a compound of formula (I) at/or the salts thereof, wherein R² is a substituted on unsubstituted heterocyclyloxy group containing 5 ring members and R, R^l and W are such as defined in the description. The inventive compound is suitable for plant protection.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I) et/ou ses sels, formule dans laquelle R² est un groupe hétérocyclyloxy substitué ou non substitué à 5 chaînons cycliques et R, R¹, W sont tels que définis dans la description. Ce composé convient au domaine de la protection des plantes.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft eine Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, worin R² ein substituierter oder unsubstituierter Heterocyclyloxyrest mit 5 Ringgliedern ist, und R, R^l, W wie in der Beschreibung definiert sind. Die Verbindung eignet sich im Bereich des Pflanzenschutzes.