2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl diethyl phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl diethyl phosphite
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-diethoxyphosphanyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₈H₃₇O₁₂P
• 分子量: 716.678
• InChiKey: GRTJPQVFDMLWOF-QGRJPAGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl diethyl phosphite 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An Extremely Mild and General Method for the Construction of 1,2-trans-.BETA.-Glycosidic Linkages via Glycopyranosyl Diethyl Phosphites with Participating Groups at C-2.

  摘要：

  使用在C-2位带有参与基团如苯甲酸酯、邻苯二甲酰亚胺或三氯乙基氨基甲酸酯的糖吡喃糖苷二乙基膦酸酯作为糖供体，并采用三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）作为促进剂，已开发出一种高效的顺式1,2-β-糖基化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2267

文献信息

• An Extremely Mild and General Method for the Construction of 1,2-trans-.BETA.-Glycosidic Linkages via Glycopyranosyl Diethyl Phosphites with Participating Groups at C-2.
  作者：Shun-ichi HASHIMOTO、Ai SANO、Kazuhiro UMEO、Makoto NAKAJIMA、Shiro IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.2267

  日期：——

  A highly efficient 1, 2-trans-β-glycosidation reaction has been developed by using glycopyranosyl diethyl phosphites bearing participating groups such as benzoate, phthalimido, or trichloroethyl carbamate groups at C-2 as glycosyl donors and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) as a promoter.

  使用在C-2位带有参与基团如苯甲酸酯、邻苯二甲酰亚胺或三氯乙基氨基甲酸酯的糖吡喃糖苷二乙基膦酸酯作为糖供体，并采用三甲基硅基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）作为促进剂，已开发出一种高效的顺式1,2-β-糖基化反应。