4-(2-hex-1-ynylcyclohex-2-enyl)benzoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hex-1-ynylcyclohex-2-enyl)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(1R)-2-hex-1-ynylcyclohex-2-en-1-yl]benzoate
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: GSOYIHKIXRCWTH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-iodo-2-cyclohexen-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium dineopentylcuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 4-(2-hex-1-ynylcyclohex-2-enyl)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用通过碘-铜交换制备的多官能芳基碳酸锂的立体选择性SN 2取代基。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]（FG-Ar）（PhMe（2）CCH（2））CuLi型多官能混合芳基碳酸锂，是通过与（PhMe（2）CCH（2））进行碘-或溴-铜交换而获得的（ 2）CuLi与具有高S（N）2选择性的环状2-碘代烯丙基乙酸酯反应。ZnBr（2）的添加更改了此选择性，并允许使用开链烯丙基五氟苯甲酸酯进行高度区域选择性和对映选择性的抗S（N）2'取代。

  DOI：

  10.1021/ol0362865

文献信息

• Stereoselective S_N2-Substitutions Using Polyfunctional Lithium Arylcuprates Prepared by an Iodine−Copper Exchange
  作者：M. Isabel Calaza、Xiaoyin Yang、Darunee Soorukram、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0362865

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Polyfunctional mixed lithium arylcuprates of the type (FG-Ar)(PhMe(2)CCH(2))CuLi obtained via iodine- or bromine-copper exchange with (PhMe(2)CCH(2))(2)CuLi react with cyclic 2-iodoallylic acetates with high S(N)2 selectivity. The addition of ZnBr(2) changes this selectivity and allows the performance of highly regioselective and enantioselective anti S(N)2' substitutions using

  [反应：请参阅文本]（FG-Ar）（PhMe（2）CCH（2））CuLi型多官能混合芳基碳酸锂，是通过与（PhMe（2）CCH（2））进行碘-或溴-铜交换而获得的（ 2）CuLi与具有高S（N）2选择性的环状2-碘代烯丙基乙酸酯反应。ZnBr（2）的添加更改了此选择性，并允许使用开链烯丙基五氟苯甲酸酯进行高度区域选择性和对映选择性的抗S（N）2'取代。