3-(4-aminobenzyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-(4-aminobenzyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[(4-Aminophenyl)methyl]-1,3-benzoxazol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD09804335
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ZMYNKBCWYSYGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azetidin-3-yl)pyridine bis hydrochloride 、 3-(4-aminobenzyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one 、 氯甲酸苯酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 N-(4-((2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)methyl)phenyl)-3-(pyridin-3-yl)azetidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  支架变形确定3-吡啶基氮杂环丁烷尿素为烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）的抑制剂

  摘要：

  抑制代谢酶NAMPT的小分子已成为肿瘤学中的潜在疗法。作为该领域工作的一部分，我们采用了支架变形方法，并确定了3-吡啶氮杂环丁烷脲是一种有效的NAMPT抑制基序。我们使用收敛的合成策略探索了该系列的SAR，包括5和6个氨基吡啶。这种领先的优化运动产生了多种具有出色的体外效价和良好的ADME性能的化合物，最终达到了化合物27的水平。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00325
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-aminobenzyl)benzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  支架变形确定3-吡啶基氮杂环丁烷尿素为烟酰胺磷酸核糖基转移酶（NAMPT）的抑制剂

  摘要：

  抑制代谢酶NAMPT的小分子已成为肿瘤学中的潜在疗法。作为该领域工作的一部分，我们采用了支架变形方法，并确定了3-吡啶氮杂环丁烷脲是一种有效的NAMPT抑制基序。我们使用收敛的合成策略探索了该系列的SAR，包括5和6个氨基吡啶。这种领先的优化运动产生了多种具有出色的体外效价和良好的ADME性能的化合物，最终达到了化合物27的水平。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00325

文献信息

• Scaffold Morphing Identifies 3-Pyridyl Azetidine Ureas as Inhibitors of Nicotinamide Phosphoribosyltransferase (NAMPT)
  作者：Daniel S. Palacios、Erik L. Meredith、Toshio Kawanami、Christopher M. Adams、Xin Chen、Veronique Darsigny、Mark Palermo、Daniel Baird、Elizabeth L. George、Chantale Guy、Jeffrey Hewett、Laryssa Tierney、Sachin Thigale、Louis Wang、Wilhelm A. Weihofen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00325

  日期：2019.11.14

  Small molecules that inhibit the metabolic enzyme NAMPT have emerged as potential therapeutics in oncology. As part of our effort in this area, we took a scaffold morphing approach and identified 3-pyridyl azetidine ureas as a potent NAMPT inhibiting motif. We explored the SAR of this series, including 5 and 6 amino pyridines, using a convergent synthetic strategy. This lead optimization campaign yielded

  抑制代谢酶NAMPT的小分子已成为肿瘤学中的潜在疗法。作为该领域工作的一部分，我们采用了支架变形方法，并确定了3-吡啶氮杂环丁烷脲是一种有效的NAMPT抑制基序。我们使用收敛的合成策略探索了该系列的SAR，包括5和6个氨基吡啶。这种领先的优化运动产生了多种具有出色的体外效价和良好的ADME性能的化合物，最终达到了化合物27的水平。