(E)-2-(4-methylstyryl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methylstyryl)benzoic acid
• 英文别名: p-methyl-(E)-o-stilbenecarboxylic acid；2-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WDKRLMZIUYWETJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methylstyryl)benzoic acid 在 二苯基二硒醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-(4-methylphenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  二硒化物和二硫化物介导的异香豆素合成

  摘要：

  已经开发出使用二硒化物或二硫化物试剂将芪甲酸环化为相应的异香豆素衍生物。通过使用双（三氟乙酰氧基）碘苯作为 6-endo-trig 环化的氧化剂，已经以良好的收率制备了多种二氢异香豆素。该方法能够通过环化-消除路线形成异香豆素和二氢异香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000308
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-methylstyryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基烯烃衍生物杂环的无金属和无氧化剂电合成

  摘要：

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200847

文献信息

• Fluorination-triggered tandem cyclization of styrene-type carboxylic acids to access 3-aryl isocoumarin derivatives under microwave irradiation
  作者：Jinwei Yuan、Fanlin Zeng、Wenpeng Mai、Liangru Yang、Yongmei Xiao、Pu Mao、Donghui Wei

  DOI：10.1039/c9ob00509a

  日期：——

  A practical synthetic route through a fluorination-triggered tandem cyclization of styrene-type carboxylic acids was developed to construct a variety of 4-fluoro-3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and 3-arylisocoumarins.

  通过氟化触发串联环化反应合成苯乙烯型羧酸的实用合成路线被开发出来，用于构建各种4-氟-3-芳基-3,4-二氢异香豆素和3-芳基异香豆素。
• An Easy-to-Machine Electrochemical Flow Microreactor: Efficient Synthesis of Isoindolinone and Flow Functionalization
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Kai Philipps、Sébastien Guilbaud、Jarno Poelakker、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201709717

  日期：2017.11.27

  Very little supporting electrolyte or none at all is needed in flow electrochemistry. Recycling and waste problems are eliminated as cyclization products are obtained in a fast and clean process.

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。
• Selenium-Mediated Synthesis of Biaryls through Rearrangement
  作者：Sohail A. Shahzad、Clotilde Vivant、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol100274e

  日期：2010.3.19

  A new cyclization of β-keto ester substituted stilbene derivatives using selenium electrophiles in the presence of Lewis acids is described. Substituted naphthols are obtained through cyclization and subsequent 1,2-rearrangement of aryl groups under very mild reaction conditions.

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。
• Organocatalytic Synthesis of Lactones by the Oxidation of Alkenoic Acids
  作者：Ierasia Triandafillidi、Marianna Raftopoulou、Anatoli Savvidou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cctc.201700837

  日期：2017.11.9

  organocatalytic synthetic procedure for the synthesis of hydroxylactones from alkenoic acids is described. The reaction includes the activation of H2O2 by an organocatalyst (2,2,2‐trifluoromethylacetophenone), the oxidation of an olefinic group to the corresponding epoxide, and intramolecular lactonization to afford a variety of substituted γ‐ or δ‐lactones with multiple substitution patterns in good

  沿着现代可持续氧化的路线，描述了一种绿色和温和的有机催化合成方法，用于从链烯酸合成羟基内酯。反应包括有机催化剂（2,2,2-三氟甲基苯乙酮）活化H 2 O 2，烯基氧化为相应的环氧化物以及分子内酯化以提供各种取代的γ-或δ-内酯多种替代模式，高到高产量。如果转化率是定量的，则在简单萃取后就可以得到高纯度的产物。试图使过程不对称的尝试取得了有限的成功。
• Metal‐ and Oxidant‐Free Electrosynthesis of Heterocycles from 1,2‐Diarylalkene Derivatives
  作者：Eunsoo Yu、Hyungguk Kim、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202200847

  日期：2022.12.8

  Synthesis of heterocycles from 1,2-diarylalkene derivatives through electrosynthesis under metal- and oxidant-free conditions has been discovered. Cathodic reduction of 2-alkenylbenzoic acid or anodic oxidation of 2-alkenylbenzamide, 2-alkenylphenol and 2-alkenylaniline leads to the formation of reactive radical intermediates which afford corresponding phthalide, isochroman-1-one, isoindolin-1-one

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。