4-[(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)methoxy]nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)methoxy]nitrobenzene
• 英文别名: (S)-1-methyl-2-((4-nitrophenoxy)methyl)pyrrolidine；(S)-1-methyl-2-(4-nitro-phenoxymethyl)-pyrrolidine；(2S)-1-methyl-2-[(4-nitrophenoxy)methyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: SZEUZMHGYSTZKT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 N-甲基-L-脯氨醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以89%的产率得到4-[(1-methyl-2(S)-pyrrolidinyl)methoxy]nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  尼古丁等位异构体的合成及其神经保护作用

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1002856330054

文献信息

• DIAMINOTHIAZOLES
  申请人：——

  公开号：US20040006058A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed to novel diaminothiazoles of formula 1 These compounds inhibit cyclin-dependent kinase 4 (Cdk4) and are selective against Cdk2 and Cdk1. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters have antiproliferative activity and are useful in the treatment or control of cancer, in particular solid tumors. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and to methods of treating or controlling cancer, most particularly the treatment 6r control of breast, lung and colon and prostate tumors.

  本发明涉及一种新型的formula1的二氨基噻唑化合物。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶4（Cdk4），并且对Cdk2和Cdk1具有选择性。这些化合物及其药学上可接受的盐和酯具有抗增殖活性，并且在治疗或控制癌症，特别是固体肿瘤方面具有用途。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及治疗或控制癌症的方法，尤其是治疗或控制乳腺、肺部、结肠和前列腺肿瘤的方法。
• β-Aminocarbonates in Regioselective and Ring Expansion Reactions
  作者：Fabio Aricò、Alexander S. Aldoshin、Manuele Musolino、Marco Crisma、Pietro Tundo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02609

  日期：2018.1.5

  pyrrolidine-based carbonate was used, the reaction with phenols proceeds via a bicyclic aziridinium intermediate leading to the stereoselective synthesis of optically active 3-substituted piperidines via ring expansion reaction. These results were confirmed both by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  已经研究了几种酚对β-氨基碳酸酯作为各向异性亲电试剂的反应性。产物分布表明，由手性驱动的烷基化反应的区域选择性取决于亲核试剂。结果表明，在亲核试剂也是良好的离去基团的情况下，该反应在热力学控制下进行，有利于攻击环状氮丙啶鎓中间体的最受空间阻碍的碳。此外，当使用对映体纯的基于吡咯烷的碳酸酯时，与酚的反应通过双环叠氮鎓中间体进行，从而通过扩环反应立体选择性地合成了光学活性的3-取代的哌啶。这些结果通过NMR光谱和X射线衍射分析均得到证实。
• DIAMINOTHIAZOLES AND USE THEREOF AS CDK4 INHIBITORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1507530B1

  公开（公告）日：2005-11-02
• US6818663B2
  申请人：——

  公开号：US6818663B2

  公开（公告）日：2004-11-16
• [EN] DIAMINOTHIAZOLES<br/>[FR] DIAMINOTHIAZOLES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2003097048A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention is directed to novel diaminothiazoles of formula (I): These compounds inhibit cyclin-dependent kinase 4 (Cdk4) and are selective against Cdk2 and Cdkl. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts and esters have antiproliferative activity and are useful in the treatment or control of cancer, in particular solid tumors. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use for the preparation of medicaments for the treatment and control of cancer, most particularly the treatment or control of breast, lung and colon and prostate tumors.