(S)-1-methyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyloxymethyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-methyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyloxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl N,N-dimethylcarbamate
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 186.254
• InChiKey: FOBVIFFQPVSYEE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyloxymethyl)pyrrolidine 、 碘甲烷 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到[(2S)-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-2-yl]methyl N,N-dimethylcarbamate;iodide
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱的类似物：毒蕈碱和烟碱乙酰胆碱受体的合成和结构与亲和力之间的关系

  摘要：

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290207
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-脯氨醇 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-1-methyl-2-(N,N-dimethylaminocarbonyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  卡巴胆碱的类似物：毒蕈碱和烟碱乙酰胆碱受体的合成和结构与亲和力之间的关系

  摘要：

  以 N-甲基胆碱 (MCC, 2)、N, N-二甲基胆碱 (DMCC, 3) 和相应的叔胺 (4) 为先导合成了一系列胆碱 (1) 的无环和杂环类似物。而烟碱乙酰胆碱受体亲和力是使用 [3H] 尼古丁作为放射性配体来确定的，[3H] oxotremorine-M ([3H] Oxo-M) 和 [3H] 奎宁环苯甲酸 ([3H] QNB)，在某些情况下补充 [3H] QNB 3H] 哌仑西平 ([3H] PZ) 被用作大鼠脑膜上毒蕈碱乙酰胆碱受体的放射性配体。根据受体结合数据，确定烟碱/毒蕈碱（N/M）选择性因子，并估计毒蕈碱受体功效（M激动剂指数）和M1选择性（M2/M1指数）。在大多数情况下，季铵化类似物比相应的叔胺对毒蕈碱和，特别是烟碱受体位点。在新化合物中，N,N-二乙基氨基甲胆碱（9e）（IC50=0.046 μM），（S）-1-甲基-2-（N，N-二乙基-氨基羰基氧甲基）吡咯烷（17k）（IC50=0

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290207

文献信息

• [EN] DUAL NK1/NK3 ANTAGONISTS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] ANTAGONISTES DOUBLES DES RECEPTEURS NK1/NK3 POUR TRAITER LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005002577A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The use of compounds of the general formula wherein the substituents are as described in claim 1 or pharmaceutically active acid-addition salts thereof for the preparation of medicaments for the treatment of schizophrenia.

  使用一般式化合物，其中取代基如权利要求1中所述，或其药用活性酸盐，用于制备治疗精神分裂症的药物。
• DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Hoffmann Torsten

  公开号：US20110178055A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The present invention provides a method for the treatment of schizophrenia which comprises administering a compound of formula wherein the substituents are as described herein or a pharmaceutically active acid-addition salt thereof. In particular, the invention provides methods for treating both positive and negative symptoms of schizophrenia through dual inhibition of NK1 and NK3 receptors. The invention also provides novel compounds with formula I and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一种治疗精神分裂症的方法，该方法包括给予式中所述的取代基如此描述或其药物活性酸加成盐。特别地，本发明通过双重抑制NK1和NK3受体提供了治疗精神分裂症的方法，包括治疗阳性和阴性症状。本发明还提供了式I的新化合物以及制备本发明化合物的方法。
• [EN] FUSED TETRACYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉ TÉTRACYCLIQUE FUSIONNÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION EN MÉDECINE<br/>[ZH] 稠合四环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：JIANGSU HENGRUI PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022268051A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  本公开涉及稠合四环类化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本公开涉及一种通式(I)所示的稠合四环类化合物、其制备方法及含有该类化合物的药物组合物以及其作为治疗剂的用途，特别是其在制备用于抑制KRAS G12D的药物中的用途。其中通式(I)中各基团如说明书中所定义。
• DUAL NK1/NK3 ANTAGONISTS FOR TREATING SCHIZOPHRENIA
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1643998B1

  公开（公告）日：2007-08-29
• US7939533B2
  申请人：——

  公开号：US7939533B2

  公开（公告）日：2011-05-10