(S)-N-(1-(1H-indol-3-yl)pent-4-en-2-yl)-2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(1H-indol-3-yl)pent-4-en-2-yl)-2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-(1H-indol-3-yl)pent-4-en-2-yl]-2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 396.554
• InChiKey: OKMWJPSVGKZRBX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙醛 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(1-(1H-indol-3-yl)pent-4-en-2-yl)-2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型（S）-色胺衍生物，其中含有烯丙基和芳基磺酰胺单元作为抗癌剂。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列含有烯丙基和芳基磺酰胺单元的（S）-色胺衍生物，并潜在地用作抗癌剂。合成的化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价靶标化合物对HepG2，HeLa，CNE1和A549人癌细胞系的体外细胞毒性。一些合成的化合物对四种选定的癌细胞系显示出中度到良好的抗癌活性，其中6ag被发现是活性最强的类似物，IC50值为16.5-18.7μM。进一步的机理研究表明，化合物6ag可以显着诱导HepG2细胞在G1期停滞，促进细胞凋亡并抑制菌落形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.02.023

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel (S)-tryptamine derivatives containing an allyl group and an aryl sulfonamide unit as anticancer agents
  作者：Zhenbo Guo、Yiming Xu、Yujie Peng、Haroon ur Rashid、Wei Quan、Peng Xie、Lichuan Wu、Jun Jiang、Lisheng Wang、Xu Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.02.023

  日期：2019.5

  A series of (S)-tryptamine derivatives containing an allyl group and an aryl sulfonamide unit were designed, synthesized and evaluated for their potential application as anticancer agents. The structures of the synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS spectral analyses. The target compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity against HepG2, HeLa, CNE1 and A549

  设计，合成和评估了一系列含有烯丙基和芳基磺酰胺单元的（S）-色胺衍生物，并潜在地用作抗癌剂。合成的化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价靶标化合物对HepG2，HeLa，CNE1和A549人癌细胞系的体外细胞毒性。一些合成的化合物对四种选定的癌细胞系显示出中度到良好的抗癌活性，其中6ag被发现是活性最强的类似物，IC50值为16.5-18.7μM。进一步的机理研究表明，化合物6ag可以显着诱导HepG2细胞在G1期停滞，促进细胞凋亡并抑制菌落形成。