cis-4-Methyl-2-(phenylselanyl)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4-Methyl-2-(phenylselanyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,4R)-4-methyl-2-phenylselanyloxolane
• 化学式: C₁₁H₁₄OSe
• 分子量: 241.192
• InChiKey: JYPRMZXHFNSNBN-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-4-甲基 2(3H)-呋喃酮 、 苯硒酚 在 二异丁基氢化铝 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 trans-4-Methyl-2-(phenylselanyl)tetrahydrofuran 、 cis-4-Methyl-2-(phenylselanyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  从 γ-内酯合成 2-(苯基硒基)四氢呋喃和从 γ-Lactols 合成 γ-羟基二硒缩醛

  摘要：

  已知制备2-(苯硒基)四氢呋喃的一锅法可以应用于将γ-内酯3a-c转化为2-(苯硒基)四氢呋喃1a-c。令人惊讶的是，当γ-醇内酯4b和4c与苯硒酚和三氟化硼乙醚合物处理时，观察到了γ-羟基二硒缩醛5b和5c的形成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13408

文献信息

• Synthesis of 2-(Phenylselanyl)tetrahydrofurans from γ-Lactones and of γ-Hydroxydiselenoacetals from γ-Lactols
  作者：Andreas Schmitt、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1055/s-2001-13408

  日期：——

  A known one-pot procedure for the synthesis of 2-(phenylselanyl)tetrahydrofurans could be applied to the transformation of γ-lactones 3a-c into 2-(phenylselanyl)tetrahydrofurans 1a-c. Surprisingly, formation of γ-hydroxydiselenoacetals 5b and 5c was observed when γ-lactols 4b and 4c were treated with selenophenol and boron trifluoride etherate.

  已知制备2-(苯硒基)四氢呋喃的一锅法可以应用于将γ-内酯3a-c转化为2-(苯硒基)四氢呋喃1a-c。令人惊讶的是，当γ-醇内酯4b和4c与苯硒酚和三氟化硼乙醚合物处理时，观察到了γ-羟基二硒缩醛5b和5c的形成。