2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: rac-trans-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-phthalimidoazetidin-2-one；(+/-)-trans-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl-isoindoline-1,3-dione；2-(1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione；2-[(3R,4R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 398.418
• InChiKey: HIMYSEGVQMHFBR-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (+/-)-trans-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波诱导硝酸铋催化反应合成3-吡咯取代的β-内酰胺

  摘要：

  完成了3-吡咯取代的β-内酰胺的高度立体选择性合成。第一步涉及在酰基氯当量与亚胺的斯托丁格环加成反应之后，合成3-邻苯二甲酰亚胺基取代的β-内酰胺。3-氨基β-内酰胺的合成是通过用乙二胺将邻苯二甲酰亚胺基脱保护而实现的。这些3-氨基β-内酰胺在室温下以及使用微波诱导的硝酸铋催化的反应以优异的产率被转化为一系列新的N-取代的吡咯。用N- chrysenyl系统观察到反式吡咯取代的β-内酰胺的排他性形成。该方法对于合成外消旋以及光学纯的3-吡咯取代的β-内酰胺同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.009
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[1-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-4-phenyl-azetidin-3-yl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二苯并噻唑基二硫化物：一种用于合成 2-氮杂环丁酮的多功能试剂

  摘要：

  已发现 2,2'-二苯并噻唑基二硫化物是一种多功能试剂，为从席夫碱和烷氧基/芳氧基乙酸合成 β-内酰胺提供了方便有效的途径。该过程涉及形成相应酸的硫酯。最后，衍生自这些酯的钛烯醇化物与亚胺的缩合完成了 2-氮杂环丁酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835628

文献信息

• Remarkable Iodine-Catalyzed Synthesis of Novel Pyrrole- Bearing N-Polyaromatic β-Lactams
  作者：Debasish Bandyopadhyay、Gildardo Rivera、Isabel Salinas、Hector Aguilar、Bimal K. Banik

  DOI：10.3390/molecules15021082

  日期：——

  Because of their interesting biological properties various methods for the synthesis of substituted pyrroles are described in the literature. However, synthesis of pyrroles fused with a β-lactam ring has not been reported. Our group has demonstrated synthesis and biological evaluation of various β-lactams as anticancer agents. The anticancer activities of these compounds have prompted us to study the synthesis of pyrroles bound to the β-lactams. We have identified an expeditious synthetic method for the preparation of pyrroles fused with β-lactams by reacting 3-amino β-lactams with acetonylacetone in the presence of catalytic amounts (5 mol%) of molecular iodine at room temperature. It has also been discovered that the reaction gives products under domestic and automated microwave oven irradiation. To our knowledge, there are no other prior reports that describe the synthesis of pyrrole-substituted β-lactams.

  由于其有趣的生物学特性，文献中描述了多种合成取代吡咯的方法。然而，尚未报道吡咯与β-内酰胺环融合的合成方法。我们的研究小组已经展示了多种β-内酰胺类化合物的合成及其作为抗癌剂的生物学评价。这些化合物的抗癌活性促使我们研究吡咯与β-内酰胺结合的合成方法。我们发现了一种高效的合成方法，通过在室温下使用催化量的分子碘（5 mol%）与3-氨基β-内酰胺和乙酰基丙酮反应，制备了与β-内酰胺融合的吡咯。此外，还发现该反应在家庭和自动化微波炉的照射下也能产生产品。据我们所知，没有其他先前的报告描述过吡咯取代的β-内酰胺的合成方法。
• Preparation of 2-azetidinones by cyclocondensation of carboxylic acids and imines via diphosphorustetraiodide
  作者：Maaroof Zarei、Fatemeh Maaqooli

  DOI：10.1080/00397911.2016.1148165

  日期：2016.3.18

  ABSTRACT One-pot mild synthesis of 2-azetidinones was carried out by the reaction of imines and carboxylic acids in dry dichloromethane at room temperature using diphosphorus tetraiodide. It was also applied for synthesis of 3-spiro-2-azetidinones. The synthesized compounds were characterized by analytical and spectral (infrared, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis) data. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-氮杂环丁酮的一锅温和合成是通过亚胺和羧酸在干燥的二氯甲烷中在室温下使用四碘化二磷反应进行的。它还用于合成 3-spiro-2-azetidinones。合成的化合物通过分析和光谱（红外、1H NMR、13C NMR 和元素分析）数据进行表征。图形概要
• Use of 2,2′-Dibenzothiazolyl Disulfide-Triphenylphosphine and Lawesson’s Reagent in the Cyclization of β-Amino Acids
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.79.1748

  日期：2006.11

  The disulfide reagents 2,2'-dithiobisbenzothiazole (MBTS) and 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent, LR) mediate the cyclization of /?-amino acids with remarkable product yields. Compared to other cyclodehydrating agents, these have been found to be superior in terms of their cost, making them industrially viable. The advantageous properties of MBTS

  二硫化物试剂 2,2'-二硫代双苯并噻唑 (MBTS) 和 2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物 (Lawesson's Reagent, LR) 介导 /? -具有显着产品产量的氨基酸。与其他环化脱水剂相比，已发现它们在成本方面更胜一筹，使其在工业上可行。MBTS 和 LR 的优势特性使它们成为环脱水剂库中有用且独特的添加剂。
• Microwave-Induced Bismuth Nitrate-Catalyzed Michael Reaction of 3-Amino β-Lactams with Enones
  作者：Ram Naresh Yadav、Ashok Kumar Srivastava、Bimal Krishna Banik

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22168

  日期：2020.1.15

  Microwave-induced bismuth nitrate-catalyzed reaction of 3-amino β-lactams with unsaturated ketones is performed in order to obtain substituted amino β-lactams. Amino β-lactams were obtained through the strategy of [2+2] ketene-imine cycloaddition followed by deprotection of phthalimido β-lactams with ethylene diamine.

  使用微波诱导的铋硝酸盐催化剂反应，将3-氨基β-内酰胺与不饱和酮反应，以获得取代的氨基β-内酰胺。氨基β-内酰胺是通过[2+2]烯酮-亚胺环加成策略获得，然后用乙二胺去保护邻苯二甲酰亚胺β-内酰胺。
• Acetoxylation of β-lactams with lead(IV) Acetate
  作者：Le Thanh Giang、József Fetter、Mária Kajtár-Peredy、Károly Lempert、Gábor Czira

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00857-1

  日期：1999.11

  1-(4-Methoxypheny])azetidin-2-ones 5a–5g were acetoxylated by lead(IV) acetate to afford the corresponding compounds 6a, 6b, 6c' and 6d–6g. In the d series elimination products 9 and 10 were also formed. Ring homologue 7a afforded the hydrotylated derivative 8'a.

  用乙酸铅（IV）对1-（4-甲氧基苯基））氮杂环丁烷-2-酮5a-5g进行乙酰氧基化，得到相应的化合物6a，6b，6c '和6d-6g。在d系列中，还形成消除产物9和10。环同系物7a得到加氢衍生的衍生物8'a。