2-methyl-2-(4-methyl-2-tetrahydrofuranyl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methyl-2-tetrahydrofuranyl)propanal
• 英文别名: 2-Methyl-2-(4-methyloxolan-2-yl)propanal；2-methyl-2-(4-methyloxolan-2-yl)propanal
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XCURVFZCDQMRDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 、 4-methyltetrahydrofuran-2-ol 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-methyl-2-(4-methyl-2-tetrahydrofuranyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进γ-内酯与甲硅烷基烯醇醚的反应——官能化四氢呋喃衍生物的立体选择性形成

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，通过与典型的甲硅烷基烯醇醚反应，将单取代的 γ-乳醇 1a、1b、1c 和 1d 和双取代的 γ-乳醇 1e 转化为四氢呋喃衍生物。尽管最合适的路易斯酸似乎是氯化锌，但在适当条件下，BF3·Et2O 或二乙基氯化铝也是合适的。这些取代反应的立体选择性与用其他硅烷化亲核试剂观察到的相似；然而，有几个重要的区别。本文还将介绍不同 γ-乳醇和各种硅烷化亲核试剂和有机金属化合物的非对映选择性的比较。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1169::aid-ejoc1169>3.0.co;2-l