2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-ylmethyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-ylmethyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione；5-phthalimidomethyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole；N-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-phthalimide；N-(5-Amino-[1,3,4]thiadiazol-2-ylmethyl)-phthalimid；2-[(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂S
• 分子量: 260.276
• InChiKey: IOOWPGUJRXQVSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-ylmethyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 作用下， 生成 5-aminomethyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1636

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-(2H)-isoindole-2-ylmethyl)-5-amino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phthalyl Substituted Imidazolones and Schiff Bases as Antimicrobial Agents

  摘要：

  一系列新的邻苯二甲酰基取代的咪唑酮类化合物（4_a–g）和席夫碱（5_a–d）是从2-甲基-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)-5-氨基-1,3,4-噻二唑（3_a–b）合成的。化合物（3_a–b）是通过2-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)乙酸甲酯（2）与硫脲环化制备的。2-(m-硝基-1,3-二氧杂环丙烯基)乙酸（1）在氯化硫酰和甲醇存在下给出酯（2），而化合物（1）是通过邻苯二甲酐与甘氨酸的氨解反应合成的。这些化合物通过红外光谱、¹H核磁共振、质谱和元素分析等光谱技术进行了表征。所有合成的化合物（4_a–g）和（5_a–d）均对致病菌株E. coli, P. aureus, C. freundii的抗菌活性进行了筛选，同时对A. niger, A. flavus, 青霉菌和白念珠菌的抗真菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1155/2011/726315

文献信息

• Virtual Screening Identification of Nonfolate Compounds, Including a CNS Drug, as Antiparasitic Agents Inhibiting Pteridine Reductase
  作者：Stefania Ferrari、Federica Morandi、Domantas Motiejunas、Erika Nerini、Stefan Henrich、Rosaria Luciani、Alberto Venturelli、Sandra Lazzari、Samuele Calò、Shreedhara Gupta、Veronique Hannaert、Paul A. M. Michels、Rebecca C. Wade、M. Paola Costi

  DOI：10.1021/jm1010572

  日期：2011.1.13

  Folate analogue inhibitors of Leishmania major pteridine reductase (PTR1) are potential antiparasitic drug candidates for combined therapy with dihydrofolate reductase (DHFR) inhibitors To identify new molecules with specificity for PTR1, we carried out a virtual screening of the Available Chemicals Directory (ACD) database to select compounds that could interact with L major PTR1 but not with human DHFR Through two rounds of drug discovery, we successfully identified eighteen drug-like molecule, with low micromolar affinities and high in vitro specificity profiles Their efficacy against Leishmania species was studied in cultured cells of the promastigote stage, using the compounds both alone and in combination with 1 (pyrimethamine, 5-(4-chlorophenyl)-6-ethylpyrimidine-2,4-diamine) Six compounds showed efficacy only in combination In toxicity tests against human fibroblasts, several compounds showed low toxicity One compound, 5c (riluzole, 6-(trifluoromethoxy)-1,3-benzothiazol-2-ylamine,), a known drug approved for CNS pathologies, was active in combination and is suitable for early preclinical evaluation of its potential for label extension as a PTR1 inhibitor and antiparasitic drug candidate
• Foroughifara, Naser; Ebrahimib, Sattar; Mobinikhaldeic, Akbar, South African Journal of Chemistry, 2012, vol. 65, p. 1 - 4
  作者：Foroughifara, Naser、Ebrahimib, Sattar、Mobinikhaldeic, Akbar、Mozafaric, Reza

  DOI：——

  日期：——
• El-Hashash; Rizk; Aburzeza, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 3, p. 299 - 312
  作者：El-Hashash、Rizk、Aburzeza

  DOI：——

  日期：——
• Rizk; El-Hashash; Shaker, Sohir A., Egyptian Journal of Chemistry, 2012, vol. 55, # 1, p. 1 - 13
  作者：Rizk、El-Hashash、Shaker, Sohir A.、Mostafa

  DOI：——

  日期：——
• Rizk; El-Hashash; Shaker, Sohir A., Egyptian Journal of Chemistry, <hi>2012</hi>, vol. 55, # 1, p. 1 - 13
  作者：Rizk、El-Hashash、Shaker, Sohir A.、Mostafa

  DOI：——

  日期：——