butyl (4-phenylbutyl)phosphinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl (4-phenylbutyl)phosphinate
• 英文别名: 4-[Butoxy(oxido)phosphaniumyl]butylbenzene；4-[butoxy(oxido)phosphaniumyl]butylbenzene
• 化学式: C₁₄H₂₃O₂P
• 分子量: 254.309
• InChiKey: MYEDSWGPFPXDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl hypophosphite 、 4-苯基-1-丁烯 在 二苯基-碘鎓 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到butyl (4-phenylbutyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  在有机光催化条件下，膦酸酯如何与未活化的烯烃发生反应？基材范围和机理见解

  摘要：

  描述了未活化烯烃与次膦酸乙酯和次膦酸丁酯的首次可见光介导，无金属的氢次膦酸酯化。在三氟甲磺酸二苯基碘鎓作为氧化剂的情况下，该反应在低负载量的9-间苯甲基-10-甲基rid啶高氯酸盐（Fukuzumi光催化剂，0.5 mol％）下进行。反应进行顺利，并覆盖了广泛的底物。详细的机械研究，包括EPR光谱，荧光和稳态光解，使这种光反应的机理得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201604683

文献信息

• Triethylborane-Initiated Room Temperature Radical Addition of Hypophosphites to Olefins:  Synthesis of Monosubstituted Phosphinic Acids and Esters
  作者：Sylvine Deprèle、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo015876i

  日期：2001.10.1

  A novel and practical approach to monosubstituted phosphinic acid (alkylphosphonous acid) derivatives from hypophosphite salts or esters is described. Phosphorus-centered radical formation is initiated with Et(3)B/O(2), and the reaction is conveniently conducted at room temperature in an open flask. In contrast to previously reported conditions for the radical reaction of hypophosphorous acid and sodium

  描述了从次磷酸盐或酯中单取代的次膦酸（烷基亚膦酸）衍生物的新颖实用方法。以Et（3）B / O（2）引发以磷为中心的自由基形成，并且该反应可在室温下于开放式烧瓶中方便地进行。与先前报道的次磷酸和次磷酸钠的自由基反应条件（过氧化物引发剂，酸催化作用，热）相反，该方法在中性条件下进行，因此可耐受各种官能团。以前无法获得的次膦酸可以一步一步由廉价的原料制备。对于单加成观察到极好的选择性，并且对称的次膦酸二烷基酯没有大量形成。单取代的次膦酸通常通过简单的萃取后处理即可获得高于90％的纯度。但是，如果取代基是极性的，则分离的产率会降低。由于衍生自次磷酸盐的自由基是亲电的，因此该反应仅限于使用富含电子的烯烃。反应条件也可用于室温下烷基卤的自由基还原，并提供了使用氢化三丁基锡的异常温和和环保的替代方法。反应条件的显着温和性质使敏感的次磷酸烷基酯发生自由基反应，在这种情况下，催化量的Et（3）B足以以合理
• Recent advances in phosphorus–carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from hypophosphorous compounds
  作者：Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

  日期：2005.5

  This account summarizes the research conducted in our laboratory over the past five years. New methodologies were devised for the formation of P–C bonds with a focus on the reactions of hypophosphorous acid derivatives. Three types of reactions have been developed: palladium-catalyzed cross-coupling, room-temperature radical addition, and palladium-catalyzed addition. Our results are summarized in

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。
• A novel and convenient preparation of hypophosphite esters
  作者：Sylvine Deprèle、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01204-9

  日期：2002.2

  Only a few methods have been described for the preparation of hypophosphite esters (alkyl phosphinates, ROP(O)H2). As a result, comparatively few applications have been reported, and these intermediates have not been widely exploited in organophosphorus chemistry despite their synthetic potential. Herein, we describe a very general, practical, and high-yielding synthesis of hypophosphite esters, based

  仅描述了几种制备次磷酸酯的方法（次膦酸烷基酯，ROP（O）H 2）。结果，已经报道了相对较少的应用，尽管这些中间体具有合成潜力，但尚未在有机磷化学中得到广泛利用。在此，我们基于次磷酸及其某些盐与烷氧基硅烷的反应，描述了一种非常通用，实用且高产的次磷酸酯合成方法。该方法学解决了与先前报道的反应有关的许多问题。我们的酯化反应是在各种溶剂中于中等温度下进行的，在这些条件下，酯具有明显的热稳定性。此外，所使用的试剂是廉价的，并且不必是严格无水的。讨论了该方法的范围和局限性，
• Orthosilicate-Mediated Esterification of Monosubstituted Phosphinic Acids
  作者：Yves R. Dumond、Rhonda L. Baker、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/ol006434g

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]Monosubstituted phosphinic acids are esterified with orthosilicates in excellent yields. Phosphinylidene-containing acids react selectively under these conditions, while disubstituted phosphinic acids and phosphonic acids remain unchanged. One-pot procedures are also described for the preparation of phosphinate esters from an alcohol. This novel method provides a convenient and general alternative to more commonly employed conditions such as diazomethane or carbodiimide.