(E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₈BrClOS
• 分子量: 327.629
• InChiKey: RVIBPPYJASSYCS-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 四丁基溴化铵 sodium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到[(2S,3S)-3-(5-Bromo-thiophen-2-yl)-oxiranyl]-(4-chloro-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Arcoria, Antonino; Ballistreri, Francesco P.; Cantone, Alfio, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 267 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以83.3%的产率得到(E)-3-(5-bromothiophen-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含酰化吡唑的新型杂环查耳酮衍生物的合成，表征，POM分析和抗真菌活性

  摘要：

  摘要合成了 一系列杂环查耳酮衍生物（ 4a–h ），并通过IR，1 H和13 C NMR以及MS对其进行了表征。评价了所有合成化合物对 白色念珠菌 和 黑曲霉 的抑菌活性 。分析表明化合物 3d 和 4f 对两种测试的真菌菌株显示出显着的活性。POM分析表明，这些化合物具有很高的亲脂性，但具有潜在的生物活性。此外，它们没有NH-O或N-HO分子内相互作用，这是控制具有这些令人鼓舞药物特性的化合物溶解度的关键参数。本系列为我们提供了有关药物设计的重要课程：我们应考虑到水溶性/亲脂性之间的平衡。POM分析与系列 4a–h 中两个组合的抗真菌N，O和O，S-药效团位置共存的想法一致 。另一方面，已确定氟康唑的两个共存和相同的N，Cl-药效团位点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2737-y

文献信息

• Studies of substituent effects by carbon-13 NMR spectroscopy. Thiophene and furan chalcone analogues
  作者：Giuseppe Musumarra、Francesco P. Ballistreri

  DOI：10.1002/mrc.1270140512

  日期：1980.11

  Abstract13C NMR spectra of 39 thiophene and furan chalcone analogues in CDCl3 solutions are reported. The effect of substituents on the 13C chemical shifts in the phenyl and in the 5‐membered rings is discussed. 13C NMR shifts are correlated with Hammett parameters and with experimental shifts in the chalcone series.
• Synthesis, characterization, POM analysis and antifungal activity of novel heterocyclic chalcone derivatives containing acylated pyrazole
  作者：Helmi Mohammed Al-Maqtari、Joazaizulfazli Jamalis、Taibi Ben Hadda、Murugesan Sankaranarayanan、Subhash Chander、Noor Aisyah Ahmad、Hasnah Mohd Sirat、Ismail I. Althagafi、Yahia Naseer Mabkhot

  DOI：10.1007/s11164-016-2737-y

  日期：2017.3

  Abstract A series of heterocyclic chalcone derivatives ( 4a–h ) were synthesized and characterized by IR, 1H and 13C NMR as well as MS. All the synthesized compounds were evaluated for their antifungal activity on Candida albicans and Aspergillus niger . The assay revealed that compounds 3d and 4f showed significant activity against both tested fungal strains. POM analyses showed that the compounds

  摘要合成了 一系列杂环查耳酮衍生物（ 4a–h ），并通过IR，1 H和13 C NMR以及MS对其进行了表征。评价了所有合成化合物对 白色念珠菌 和 黑曲霉 的抑菌活性 。分析表明化合物 3d 和 4f 对两种测试的真菌菌株显示出显着的活性。POM分析表明，这些化合物具有很高的亲脂性，但具有潜在的生物活性。此外，它们没有NH-O或N-HO分子内相互作用，这是控制具有这些令人鼓舞药物特性的化合物溶解度的关键参数。本系列为我们提供了有关药物设计的重要课程：我们应考虑到水溶性/亲脂性之间的平衡。POM分析与系列 4a–h 中两个组合的抗真菌N，O和O，S-药效团位置共存的想法一致 。另一方面，已确定氟康唑的两个共存和相同的N，Cl-药效团位点。 图形概要
• Arcoria, Antonino; Ballistreri, Francesco P.; Cantone, Alfio, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 267 - 268
  作者：Arcoria, Antonino、Ballistreri, Francesco P.、Cantone, Alfio、Musumarra, Giuseppe、Tripolone, Mario

  DOI：——

  日期：——