N-(4-acetylphenyl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl)thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00438920
• 分子量: 245.302
• InChiKey: YIXZSHMHCPWXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 N-(4-acetylphenyl)thiophene-2-carboxamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以23%的产率得到(E)-N-(4-(3-(3-hydroxyphenyl)acryloyl)phenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型变构蛋白二硫化物异构酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 负责内质网 (ER) 中的新生蛋白质折叠，对胶质母细胞瘤的存活至关重要。为了提高 PDI 抑制剂 BAP2 (( E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitron) 的效力，我们设计并合成了 67 种类似物。我们确定 PDI 抑制依赖于查耳酮支架的 A 环羟基，并且磺酰胺链中 cLogP 的增加提高了效力。对接研究表明，BAP2 和类似物与 PDI 的 b' 结构域中的 His256 结合，而 His256 突变为 Ala 会消除 BAP2 类似物的活性。BAP2 和优化的类似物 59 具有适度的硫醇反应性；然而，我们建议 BAP2 类似物对 PDI 的抑制取决于 b' 结构域。重要的是，类似物抑制胶质母细胞瘤细胞生长，诱导 ER 应激，增加 G2M 检查点蛋白的表达，降低 DNA 修复蛋白的表达。总的来说，我们的结果支持抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01951
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-acetylphenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型变构蛋白二硫化物异构酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  蛋白质二硫键异构酶 (PDI) 负责内质网 (ER) 中的新生蛋白质折叠，对胶质母细胞瘤的存活至关重要。为了提高 PDI 抑制剂 BAP2 (( E)-3-(3-(4-hydroxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzonitron) 的效力，我们设计并合成了 67 种类似物。我们确定 PDI 抑制依赖于查耳酮支架的 A 环羟基，并且磺酰胺链中 cLogP 的增加提高了效力。对接研究表明，BAP2 和类似物与 PDI 的 b' 结构域中的 His256 结合，而 His256 突变为 Ala 会消除 BAP2 类似物的活性。BAP2 和优化的类似物 59 具有适度的硫醇反应性；然而，我们建议 BAP2 类似物对 PDI 的抑制取决于 b' 结构域。重要的是，类似物抑制胶质母细胞瘤细胞生长，诱导 ER 应激，增加 G2M 检查点蛋白的表达，降低 DNA 修复蛋白的表达。总的来说，我们的结果支持抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01951

文献信息

• Nickel-Catalyzed N-Arylation of Amides with (Hetero)aryl Electrophiles by Using a DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Mark Stradiotto、Travis Lundrigan、Joseph P. Tassone

  DOI：10.1055/a-1337-6459

  日期：2021.10

  The first nickel-catalyzed N-arylation of amides with (hetero)aryl (pseudo)halides employing an organic amine base is described. When using Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos catalyst mixtures in combination with DBU/NaTFA as a dual-base system, a diversity of (hetero)aryl chloride, bromide, tosylate, and mesylate electrophiles were successfully cross-coupled with structurally varied primary amides, as well as

  描述了使用有机胺碱对酰胺与（杂）芳基（伪）卤化物进行第一次镍催化的 N-芳基化反应。当使用 Ni(COD)2/CyPAd-DalPhos 催化剂混合物与 DBU/NaTFA 作为双碱体系时，多种（杂）芳基氯、溴、甲苯磺酸和甲磺酸亲电子试剂成功地与结构变化的交叉偶联伯酰胺，以及一系列仲酰胺、内酰胺和恶唑烷酮亲核试剂。
• GroEL/ES inhibitors as potential antibiotics
  作者：Sanofar Abdeen、Nilshad Salim、Najiba Mammadova、Corey M. Summers、Rochelle Frankson、Andrew J. Ambrose、Gregory G. Anderson、Peter G. Schultz、Arthur L. Horwich、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.089

  日期：2016.7

  compounds exhibited antibiotic effects from the low-μM to mid-nM range. While several compounds inhibited the human HSP60/10 refolding cycle, some were able to selectively target the bacterial GroEL/ES system. Despite inhibiting HSP60/10, many compounds exhibited low to no cytotoxicity against human liver and kidney cell lines. Two lead candidates emerged from the panel, compounds 8 and 18, that exhibit >50-fold

  我们最近报道了高通量筛选工作的结果，该工作确定了235种大肠杆菌GroEL / ES伴侣蛋白系统的抑制剂[Bioorg。中 化学 Lett.2014，24，786]。由于GroEL / ES伴侣蛋白系统对于所有条件下的生长都是必不可少的，因此我们认为用小分子抑制剂靶向GroEL / ES可能是一种可行的抗菌策略。从最初的筛选扩展到这里，我们在此报告了22种GroEL / ES抑制剂对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性，这些细菌包括大肠杆菌，枯草芽孢杆菌，粪肠球菌，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，鲍曼不动杆菌，铜绿假单胞菌和阴沟肠杆菌。GroEL / ES抑制剂在阻止革兰氏阳性细菌（尤其是金黄色葡萄球菌）的增殖方面更为有效，铅化合物在从低μM到中nM的范围内表现出抗生素作用。尽管有几种化合物抑制了人类HSP60 / 10的重折叠周期，但有些却能够选择性地靶向细菌GroEL / ES系统。尽管抑制了HSP60
• EP1789437A4
  申请人：——

  公开号：EP1789437A4

  公开（公告）日：2008-11-05
• NPC1L1 AND NPC1L1 INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Mount Sinai School of Medicine of New York University

  公开号：EP1789437A1

  公开（公告）日：2007-05-30
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING ENTRY OF A HEPATIC VIRUS
  申请人：The Board Of Trustees Of The University Of Illinois

  公开号：EP2337570A1

  公开（公告）日：2011-06-29