1-cyclohexyl-4-methylenepyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-4-methylenepyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-4-methylidenepyrrolidin-2-one；1-cyclohexyl-4-methylidenepyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: VVCAEANCAMVDEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅甲基)烯丙基乙酸酯 、 环己基异氰酸酯 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到1-cyclohexyl-4-methylenepyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化异氰酸酯[3+2]环加成合成2-吡咯烷酮

  摘要：

  Pd/DPEphos 催化各种异氰酸烷基酯与 2-乙酰氧基甲基-3-烯丙基三甲基硅烷的 [3+2] 环加成反应，作为三亚甲基甲烷 (TMM) 的合成等价物。利用 2-乙酰氧基甲基-3-烯丙基三甲基硅烷作为亲核试剂和亲电试剂，该反应可以方便地获得具有环外烯烃部分的 5 环内酰胺。β,γ-不饱和2-吡咯烷酮的形成没有烯烃异构化并且没有立体中心的差向异构化。机理研究表明异氰酸酯的初始 N-烯丙基化，然后是亲核闭环，提供所需的 2-吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610692

文献信息

• Synthesis of 2-Pyrrolidinones by Palladium-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Isocyanates
  作者：Rolf Breinbauer、Marko Kljajic、Thomas Schlatzer

  DOI：10.1055/s-0037-1610692

  日期：2019.3

  Pd/DPEphos catalyzes the [3+2] cycloaddition of various alkyl isocyanates with 2-acetoxymethyl-3-allyltrimethylsilane as a synthetic equivalent of trimethylenemethane (TMM). Taking advantage of 2-acetoxymethyl-3-allyltrimethylsilane acting both as nucleophile as well as electrophile this reaction gives a convenient access to 5-ring lactams with an exocyclic alkene moiety. The formation of the β,γ-unsaturated

  Pd/DPEphos 催化各种异氰酸烷基酯与 2-乙酰氧基甲基-3-烯丙基三甲基硅烷的 [3+2] 环加成反应，作为三亚甲基甲烷 (TMM) 的合成等价物。利用 2-乙酰氧基甲基-3-烯丙基三甲基硅烷作为亲核试剂和亲电试剂，该反应可以方便地获得具有环外烯烃部分的 5 环内酰胺。β,γ-不饱和2-吡咯烷酮的形成没有烯烃异构化并且没有立体中心的差向异构化。机理研究表明异氰酸酯的初始 N-烯丙基化，然后是亲核闭环，提供所需的 2-吡咯烷酮。