(2S,3S)-2-(4-methylphenyl)-5-oxooxolane-3-carboxylic acid | 1039725-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(4-methylphenyl)-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 1039725-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: UPNJHZGRYSAKQW-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Oxo-2-(p-tolyl)tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 、 (2S,3S)-2-(4-methylphenyl)-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective synthesis of enantiopure 2-substituted paraconic acids

  摘要：

  Eight enantiopure (2S,3S)-2-aryl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acids have been synthesized. The key step was a highly stereoselective aldol reaction between an N-acyl oxazolidinone and a corresponding aldehyde. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.02.031