2-methyl-6-(pyridin-4-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(pyridin-4-yl)quinoline
• 英文别名: 2-Methyl-6-(4-pyridinyl)quinoline；2-methyl-6-pyridin-4-ylquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: IMVMRQQLWMHHNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(pyridin-4-yl)quinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以76%的产率得到6-(pyridin-4-yl)quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE-BASED KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE À BASE DE QUINOLÉINE

  摘要：

  本公开涉及一般指向可以抑制AAKI（适配器相关激酶1）的化合物（I）的公式，包括这种化合物的组合物，以及抑制AAKI的方法。

  公开号：

  WO2015116492A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲基喹啉 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 chloro-(2-dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropyl-1,1-biphenyl)[2-(2-amino-1,1-biphenyl)]palladium(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-methyl-6-(pyridin-4-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用三异丙基硼酸锂进行 Suzuki-Miyaura 偶联反应的一般方法

  摘要：

  报道了三异丙基硼酸锂 Suzuki-Miyaura 偶联的条件，以及各种杂环与芳基卤化物的单锅锂化、硼酸化和随后的 Suzuki-Miyaura 偶联的程序。这些硼酸盐比相应的硼酸对原脱硼更稳定，可以方便地在室温下储存在台式上。

  DOI：

  10.1021/ol302063g

文献信息

• A Simple Iridicycle Catalyst for Efficient Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Dinesh Talwar、Ho Yin Li、Emma Durham、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201500016

  日期：2015.3.27

  of various nitrogen heterocycles, including but not limited to quinolines, isoquinolines, indoles and pyridinium salts, in an aqueous solution of HCO2H/HCO2Na under mild conditions. The catalyst shows excellent functional‐group compatibility and high turnover number (up to 7500), with catalyst loadings as low as 0.01 mol % being feasible. Mechanistic investigation of the quinoline reduction suggests

  在温和条件下，显示出环金属化的铱络合物在HCO 2 H / HCO 2 Na的水溶液中催化各种氮杂环的转移加氢反应，包括但不限于喹啉，异喹啉，吲哚和吡啶鎓盐。该催化剂表现出出色的官能团相容性和高周转率（最高7500），催化剂用量低至0.01 mol％是可行的。对喹啉还原反应的机理研究表明，转移氢化反应是通过1,2和1,4加成途径进行的，催化转化受氢化物转移步骤的限制。
• Enabling Suzuki–Miyaura coupling of Lewis-basic arylboronic esters with a nonprecious metal catalyst
  作者：Michael C. Haibach、Andrew R. Ickes、Sergei Tcyrulnikov、Shashank Shekhar、Sebastien Monfette、Rafal Swiatowiec、Brian J. Kotecki、Jason Wang、Amanda L. Wall、Rodger F. Henry、Eric C. Hansen

  DOI：10.1039/d2sc03877c

  日期：——

  activation by n-BuMgCl, this complex can catalyze the coupling of synthetically important heteroaryl pinacolborons with heteroaryl halides. Mildly basic conditions (aqueous K3PO4) allow the reaction to tolerate sensitive functional groups that were incompatible with other Ni-SMC methods. Experimental and computational studies suggest that catalyst inhibition by substitution of PPh2Me from Ni(II) intermediates

  贵金属催化剂的高成本和对环境的负面影响导致对铃木-宫浦偶联（SMC）等广泛应用的反应的非贵金属替代品的需求增加。该反应的镍催化版本未能与路易斯碱性芳基硼亲核试剂（尤其是频哪醇硼酯）实现高反应性。我们描述了 (PPh 2 Me) 2 NiCl 2的开发，作为一种廉价且空气稳定的预催化剂，可以解决这一挑战。在n -BuMgCl 的活化下，该配合物可以催化合成上重要的杂芳基频哪醇硼与杂芳基卤化物的偶联。温和的碱性条件（K 3 PO 4水溶液）允许反应耐受与其他 Ni-SMC 方法不相容的敏感官能团。实验和计算研究表明，相对于 Ni-SMC 中更常用的配体，通过路易斯碱性反应物和产物取代 Ni( II ) 中间体中的 PPh 2 Me 来抑制催化剂是不利的，这使得它能够在存在路易斯碱，例如无位阻吡啶。
• Manganese-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of quinolines in water using ammonia borane as a hydrogen source
  作者：Wenhao Mao、Dingguo Song、Jiyuan Guo、Kali Zhang、Changdi Zheng、Jie Lin、Lian Huang、Lizhou Zheng、Weihui Zhong、Fei Ling

  DOI：10.1039/d4gc00506f

  日期：——

  of manganese-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of N-heteroaromatics in water is reported. This ATH reaction proceeds smoothly without the need for inert atmosphere protection in the presence of a water-stable manganese catalyst, which bears an easily available aminobenzimidazole ligand. Ammonia borane, regarded as a green, cheap and high atom economical hydrogen source, was applied. Various

  报道了锰催化 N-杂芳烃在水中不对称转移氢化的第一个例子。该 ATH 反应在水稳定的锰催化剂存在下顺利进行，无需惰性气氛保护，该催化剂带有易于获得的氨基苯并咪唑配体。氨硼烷被认为是一种绿色、廉价、高原子经济的氢源。各种喹啉以高产率转化为所需产品，对映体过量 (ee) 高达 99%。当前方案的实用性通过将其应用于汉考克生物碱 (−)-cuspareine 的克级全合成来证明，总产率为 96%。
• QUINOLINE-BASED KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3099673B1

  公开（公告）日：2018-09-26
• Quinoline-Based Kinase Inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160332985A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure is generally directed to compounds of formula (I) which can inhibit AAKI (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAKI.