2,4-Diethyl-1-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4-Diethyl-1-naphthol
• 英文别名: 2,4-Diethylnaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: VJJWOSKBHMQJSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Diethyl-1-naphthol 在 苯基溴化硒 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PhSeBr介导的萘酚的羟基氧化脱芳香化作用–一种露天的一锅合成的酮醇†

  摘要：

  描述了一种用于平面酚氧化脱芳香化的新方法。据报道，一种经济，可行的单锅无金属方案可将萘酚直接转化为α-酮醇。发现萘酚在露天条件下容易进行前所未有的氧化脱芳香化作用，并与苯基硒基溴化物进行区域选择性羟基化。随着高产的立体要求的α-和γ-酮醇的形成，四元立体中心得以发展。揭示了类似酯的官能团耐受性。彻底研究了涉及1-和2-萘酚脱芳香化反应的不寻常的氧-硒反应中间体的立体电子需求。由二烷基苯酚在相似的反应条件下生成了4-羟基环己二烯酮和环己二烯酮芳基醚，提供了机械假设的直接证据。该手稿强调了苯氧基-硒相互作用导致芳烃轻松脱芳香化的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c6ra00036c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-2-hexenal 、 邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到1,3-Diaethyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Annulation Reaction of o-Bromobenzaldehydes with Carbonyl Compounds to Produce Naphthol and/or Naphthalene Derivatives

  摘要：

  o-Bromobenzaldehydes undergo annulation with 1,3-diaryl-2-propanones in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding 1,3-diaryl-2-naphthols in fair to good yields. From the reaction of the aldehydes with 2-substituted 2-alkenals are formed 2,4-disubstituted 1-naphthols and/or 1,3-disubstituted naphthalenes accompanied by decarbonylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00043-0

文献信息

• Grabowska, Hanna; Mista, Wlodzimierz; Syper, Ludwik, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 13/14, p. 1682 - 1684
  作者：Grabowska, Hanna、Mista, Wlodzimierz、Syper, Ludwik、Wrzyszcz, Jozef、Zawadzki, Miroslaw

  DOI：——

  日期：——
• US4859717A
  申请人：——

  公开号：US4859717A

  公开（公告）日：1989-08-22
• US4896723A
  申请人：——

  公开号：US4896723A

  公开（公告）日：1990-01-30
• PhSeBr mediated hydroxylative oxidative dearomatization of naphthols – an open air facile one-pot synthesis of ketols
  作者：Debayan Sarkar、Manoj Kumar Ghosh、Nilendri Rout、Santanab Giri

  DOI：10.1039/c6ra00036c

  日期：——

  is reported. Naphthols were found to undergo facile unprecedented oxidative dearomatization with regioselective hydroxylation with phenyl selenyl bromide in open air conditions. Quaternary stereocenters were developed along with formation of sterically demanding α- and γ-ketols with high yields. Functional group tolerance like esters is revealed. A thorough study of the stereoelectronic demands of the

  描述了一种用于平面酚氧化脱芳香化的新方法。据报道，一种经济，可行的单锅无金属方案可将萘酚直接转化为α-酮醇。发现萘酚在露天条件下容易进行前所未有的氧化脱芳香化作用，并与苯基硒基溴化物进行区域选择性羟基化。随着高产的立体要求的α-和γ-酮醇的形成，四元立体中心得以发展。揭示了类似酯的官能团耐受性。彻底研究了涉及1-和2-萘酚脱芳香化反应的不寻常的氧-硒反应中间体的立体电子需求。由二烷基苯酚在相似的反应条件下生成了4-羟基环己二烯酮和环己二烯酮芳基醚，提供了机械假设的直接证据。该手稿强调了苯氧基-硒相互作用导致芳烃轻松脱芳香化的第一个实例。
• Palladium-Catalyzed Annulation Reaction of o-Bromobenzaldehydes with Carbonyl Compounds to Produce Naphthol and/or Naphthalene Derivatives
  作者：Yoshito Terao、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00043-0

  日期：2000.3

  o-Bromobenzaldehydes undergo annulation with 1,3-diaryl-2-propanones in the presence of a palladium catalyst to give the corresponding 1,3-diaryl-2-naphthols in fair to good yields. From the reaction of the aldehydes with 2-substituted 2-alkenals are formed 2,4-disubstituted 1-naphthols and/or 1,3-disubstituted naphthalenes accompanied by decarbonylation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.