N-cyclohexyl-2-naphth-1-ylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-naphth-1-ylpropanamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-naphthalen-1-ylpropanamide
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: IQMBTVMHNQSKLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 N-cyclohexyl-2-naphth-1-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺和异吲哚啉的 SAR，设计为 SARS-CoV 蛋白酶抑制剂 - 可有效对抗 SARS-CoV-2。

  摘要：

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000548

文献信息

• Beyond Benzyl Grignards: Facile Generation of Benzyl Carbanions from Styrenes
  作者：R. David Grigg、Jared W. Rigoli、Ryan Van Hoveln、Samuel Neale、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/chem.201200642

  日期：2012.7.23

  transition‐metal catalysts. Herein, we report the facile and convenient generation of reactive benzyl anionic species from styrenes. A CuI‐catalyzed Markovnikov hydroboration of the styrenic double bond by using a bulky pinacol borane source is followed by treatment with KOtBu to facilitate a sterically induced cleavage of the CB bond to produce a benzylic carbanion. Quenching this intermediate with a variety of

  苄基官能化是将容易获得的芳烃原料转化为更有用的分子的便捷方法。然而，由苄基卤化物或类似前体形成碳阴离子苄基物种远非微不足道。另一种方法是苯乙烯与合适的偶联伙伴直接反应，但这些反应通常涉及使用贵金属过渡金属催化剂。在此，我们报告了从苯乙烯中轻松方便地生成活性苄基阴离子物质。通过使用庞大的频哪醇硼烷源对苯乙烯双键进行Cu I催化的 Markovnikov 硼氢化，然后用 KO t Bu 处理以促进 C 的空间诱导裂解B键产生苄型碳负离子。用各种亲电子试剂（包括 CO 2、CS 2、异氰酸酯和异硫氰酸酯）淬灭该中间体，可促进在苄基碳原子上形成C  C 键。这种方法的实用性在非甾体抗炎药 (±)-氟比洛芬的三步两锅合成中得到了证明。