trifluoromethanesulfonic acid 2-{[(S)-2-methylpropane-2-sulfinylimino]methyl}phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 2-{[(S)-2-methylpropane-2-sulfinylimino]methyl}phenyl ester
• 英文别名: [2-[(E)-[(S)-tert-butylsulfinyl]iminomethyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₄S₂
• 分子量: 357.375
• InChiKey: CYNOSUZDONXKBD-CJRTWVEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 2-{[(S)-2-methylpropane-2-sulfinylimino]methyl}phenyl ester 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (S_S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid ((R)-3-oxo-indan-1-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3-Aminoindan-1-ones，并随后掺入HIV-1蛋白酶抑制剂中。

  摘要：

  已开发了一种新的方法，该方法可从水杨酸亚磺酰基亚胺和乙二醇乙烯基醚的三氟甲磺酸酯中立体选择性合成3-氨基茚满-1-酮。该反应序列以区域选择性Heck反应开始，随后是立体选择性路易斯酸介导的环空反应。亚磺酰胺的酸性切割产生纯的（R）-和（S）-3-氨基茚满-1-酮，将其成功分离并掺入活性HIV-1蛋白酶抑制剂中。

  DOI：

  10.1021/jo0521504
• 作为产物：
  描述：

  2-formylphenyl triflate 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到trifluoromethanesulfonic acid 2-{[(S)-2-methylpropane-2-sulfinylimino]methyl}phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成3-Aminoindan-1-ones，并随后掺入HIV-1蛋白酶抑制剂中。

  摘要：

  已开发了一种新的方法，该方法可从水杨酸亚磺酰基亚胺和乙二醇乙烯基醚的三氟甲磺酸酯中立体选择性合成3-氨基茚满-1-酮。该反应序列以区域选择性Heck反应开始，随后是立体选择性路易斯酸介导的环空反应。亚磺酰胺的酸性切割产生纯的（R）-和（S）-3-氨基茚满-1-酮，将其成功分离并掺入活性HIV-1蛋白酶抑制剂中。

  DOI：

  10.1021/jo0521504

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 3-Aminoindan-1-ones and Subsequent Incorporation into HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Anna Arefalk、Johan Wannberg、Mats Larhed、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo0521504

  日期：2006.2.1

  A new method for the stereoselective synthesis of 3-aminoindan-1-ones from triflates of salicylic sulfinyl imines and ethylene glycol vinyl ether has been developed. The reaction sequence starts with a regioselective Heck reaction followed by stereoselective Lewis acid mediated annulation. Acidic cleavage of the sulfinamides produced pure (R)- and (S)-3-aminoindan-1-ones, which were successfully isolated

  已开发了一种新的方法，该方法可从水杨酸亚磺酰基亚胺和乙二醇乙烯基醚的三氟甲磺酸酯中立体选择性合成3-氨基茚满-1-酮。该反应序列以区域选择性Heck反应开始，随后是立体选择性路易斯酸介导的环空反应。亚磺酰胺的酸性切割产生纯的（R）-和（S）-3-氨基茚满-1-酮，将其成功分离并掺入活性HIV-1蛋白酶抑制剂中。