ethyl 2-phenoxy-2-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenoxy-2-methylbutanoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-phenoxybutyrate；Ethyl 2-methyl-2-phenoxybutanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: XODFNGVRVLEWJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenoxy-2-methylbutanoate 、 4-氯苯甲醇 在 ferroceniumboronic acid hexafluoroantimonate salt 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到苄氯贝特
  参考文献：
  名称：

  由二茂铁硼酸催化的与失活苯甲醇直接傅-克反应产生的不对称二芳基甲烷：由于离子对效应而增强反应性

  摘要：

  开发用于未活化芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化的通用和更原子经济的催化过程是制药和商品化学品生产的一个重要目标。二茂铁硼酸六氟锑酸盐 (1) 被认为是一种优异的耐空气和耐湿催化剂，可用于各种轻度活化和中性芳烃与稳定且容易获得的伯醇和仲苯甲醇的直接弗瑞德-克来福特烷基化反应。与使用具有毒性的苄基卤化物的经典金属催化烷基化相比，该方法采用异常温和的条件以高产率提供各种不对称二芳基甲烷和其他 1,1-二芳基烷烃产品，具有良好到高的区域选择性。最优方法，与之前报道的用于苯甲醇（包括其他硼酸（如 2,3,4,5-四氟苯基硼酸）的类似 Friedel-Crafts 反应）的催化剂相比，在六氟异丙醇中使用长期稳定的二茂铁硼酸盐 1 作为助溶剂显示出更广泛的范围。新型硼酸催化剂的功效通过其活化被去稳定吸电子基团（如卤化物、羧酸酯和硝基取代基）官能化的伯苄醇的能力得到证实。芳烃苄基化在高达 1 M

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05076

文献信息

• Gold-Catalyzed Benzylation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Kristin Mertins、Irina Iovel、Jette Kischel、Alexander Zapf、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200505433

  日期：2006.4

  Friedel–Crafts type benzylation of arenes and heteroarenes with benzylic acetates, alcohols, and carbonates is effectively promoted under mild reaction conditions using catalytic amounts of gold salts. The resulting 1,1-diarylalkanes and 1-aryl-1-heteroarylalkanes are obtained in high yields and with high selectivity. The utility of the method is demonstrated by a short synthesis of beclobrate ethyl

  在温和的反应条件下，使用催化量的金盐，可有效促进芳烃和杂芳烃与苄基乙酸酯，醇和碳酸盐的Friedel-Crafts型苄基化反应。以高收率和高选择性获得所得的1，1-二芳基烷烃和1-芳基-1-杂芳基烷烃。该方法的实用性通过短纤维酸衍生物2-乙基[4- [4-（4-氯苄基）-苯氧基] -2-甲基丁酸酯（3）}}的合成证明。
• US3931279A
  申请人：——

  公开号：US3931279A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US4087616A
  申请人：——

  公开号：US4087616A

  公开（公告）日：1978-05-02
• US4116988A
  申请人：——

  公开号：US4116988A

  公开（公告）日：1978-09-26
• US4116989A
  申请人：——

  公开号：US4116989A

  公开（公告）日：1978-09-26