4-methyl-2-phenylhex-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: 1-Hexen-4-ol, 3-methyl-5-phenyl-
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: BSJRSXADIKBHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 2-苯基丙醛 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) indium iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-methyl-2-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过π-烯丙基镍（II）与碘化铟（I）的还原性金属转移反应，从烯丙醇直接制备烯丙基铟（III）试剂

  摘要：

  催化量的Ni（acac）2和PPh 3使InI介导的羰基化合物与烯丙醇的直接烯丙基化反应顺利进行以高收率得到相应的均烯丙基醇。烯丙基化合物是本系统中真正的烯丙基化剂。取代的烯丙基醇不考虑起始烯丙基醇的几何形状而具有顺选择性的支链均烯丙基醇，而当烯丙基醇中存在大的取代基时，观察到高的抗选择性。根据反应机理讨论了非对映选择性的结果，并与相应的Pd催化的形式进行了比较。Ni和Pd催化的烯丙基化之间的另一种独特行为在hex-1,5-diene-3,4-diol衍生物的反应中得到了证明：Pd催化剂未产生任何偶联产物，而Ni催化的InI-与苯甲醛的介导反应得到1：1和1：

  DOI：

  10.1021/jo049394t

文献信息

• Allylation of Carbonyl Compounds in the Presence of Catalytic Electrogenerated Zinc. Unusual Regioselectivity with a Trifluorinated Analog of Prenyl Bromide.
  作者：C. GOSMINI、Y. ROLLIN、J. PERICHON、C. WAKSELMAN、M. TORDEUX、L. MARIVAL

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00280-9

  日期：1997.4

  A mild and effective method of electrochemical zinc activation based on the cathodic reduction of a catalytic amount of ZnBr2 in acetonitrile is applied to the coupling of a trifluorinated analog of prenyl bromide with carbonyl compounds and affords unusual regioselectivity. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  基于阴极还原乙腈中催化量ZnBr 2的一种温和有效的电化学锌活化方法，可用于异戊二烯基溴化物的三氟化类似物与羰基化合物的偶联，并具有出色的区域选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Tuning the reactivity of organotin(IV) by LiOH: allylation and propargylation of epoxides via redox transmetalation
  作者：Moloy Banerjee、Ujjal Kanti Roy、Pradipta Sinha、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.12.008

  日期：2005.3

  In presence of catalytic Pd(0) or Pt(II), a reagent combination of SnCl2-LiOH promotes the reaction of organic halides and epoxides in dichloromethane leading to the regioselective formation of corresponding homoallyl and homopropargyl alcohols in good yields. This 2-carbon extension strategy adds to the repertoire of Barbier reactions via metal salts and reinforces views on the enhanced reactivity of organotin having -OH pendant. (c) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Highly efficient water promoted allylation and propargylation of arylepoxides via rearrangement-carbonyl addition
  作者：Ujjal Kanti Roy、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.005

  日期：2006.1

  A simple and highly efficient one-pot procedure for allylation and propargylation of arylepoxides has been developed. A combination of SnCl2 and catalytic Pd(0) or Pd(II) promotes the reaction of organic halides and epoxides in DMSO with controlled water addition, leading to the regioselective formation of the corresponding homoallyl and homopropargyl alcohols in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BUSE C. T.; HEATHCOCK C. H., TETRAHEDRON LETT., 1978, NO 19, 1685-1688
  作者：BUSE C. T.、 HEATHCOCK C. H.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Preparation of Allylic Indium(III) Reagents from Allylic Alcohols via a Reductive Transmetalation of π-Allylnickel(II) with Indium(I) Iodide
  作者：Tsunehisa Hirashita、Shinya Kambe、Hiromitsu Tsuji、Hideki Omori、Shuki Araki

  DOI：10.1021/jo049394t

  日期：2004.7.1

  InI-mediated direct allylation of carbonyl compounds with allylic alcohols proceeded smoothly with catalytic amounts of Ni(acac)2 and PPh3 to give the corresponding homoallylic alcohols in high yields. Allylindium compounds were shown to be the real allylating agents in the present system. Substituted allylic alcohols gave branched homoallylic alcohols with syn-selectivity irrespective of the geometry

  催化量的Ni（acac）2和PPh 3使InI介导的羰基化合物与烯丙醇的直接烯丙基化反应顺利进行以高收率得到相应的均烯丙基醇。烯丙基化合物是本系统中真正的烯丙基化剂。取代的烯丙基醇不考虑起始烯丙基醇的几何形状而具有顺选择性的支链均烯丙基醇，而当烯丙基醇中存在大的取代基时，观察到高的抗选择性。根据反应机理讨论了非对映选择性的结果，并与相应的Pd催化的形式进行了比较。Ni和Pd催化的烯丙基化之间的另一种独特行为在hex-1,5-diene-3,4-diol衍生物的反应中得到了证明：Pd催化剂未产生任何偶联产物，而Ni催化的InI-与苯甲醛的介导反应得到1：1和1：