5-hydroxy-3-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1,2-isoxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1,2-isoxazolidine
• 英文别名: (5-Hydroxy-3-methyl-1,2-oxazolidin-2-yl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone；(5-hydroxy-3-methyl-1,2-oxazolidin-2-yl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: VEXRWERLODIPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1,2-isoxazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 cis-5-[2,4(1H,3H)-dioxopyrimidin-1-yl]-3-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1,2-isoxazolidine 、 trans-5-[2,4(1H,3H)-dioxopyrimidin-1-yl]-3-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1,2-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯与巴豆基醇的烯反应中的N，O-核苷：选择性，范围和局限性

  摘要：

  摘要 （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯中间体与巴豆醇进行烯反应，以合理的收率得到两种区域异构加合物。在空间上苛刻的（亚硝基羰基）亚甲基苯使C2 / Markovnikov方向略微移向C3 /反Markovnikov途径，从而提供了5-羟基异恶唑烷，可通过Vorbrüggen协议作为合成N，O-核苷类似物的合成子。根据C = C键的极化和空间效应，讨论了烯反应的选择性。N，O-核苷的结构是在光谱观察和X射线分析的基础上进行分配和讨论的。 （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯中间体与巴豆醇进行烯反应，以合理的收率得到两种区域异构加合物。在空间上苛刻的（亚硝基羰基）亚甲基苯使C2 / Markovnikov方向略微移向C3 /反Markovnikov途径，从而提供了5-羟基异恶唑烷，可通过Vorbrüggen协议作为合成N，O-核苷类似物的合成子。根据C = C键的极化和空间效应，讨论了烯反应的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588695
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethylbenzaldehyde oxime 在 溴 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxy-3-methyl-2-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-1,2-isoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯与巴豆基醇的烯反应中的N，O-核苷：选择性，范围和局限性

  摘要：

  摘要 （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯中间体与巴豆醇进行烯反应，以合理的收率得到两种区域异构加合物。在空间上苛刻的（亚硝基羰基）亚甲基苯使C2 / Markovnikov方向略微移向C3 /反Markovnikov途径，从而提供了5-羟基异恶唑烷，可通过Vorbrüggen协议作为合成N，O-核苷类似物的合成子。根据C = C键的极化和空间效应，讨论了烯反应的选择性。N，O-核苷的结构是在光谱观察和X射线分析的基础上进行分配和讨论的。 （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯中间体与巴豆醇进行烯反应，以合理的收率得到两种区域异构加合物。在空间上苛刻的（亚硝基羰基）亚甲基苯使C2 / Markovnikov方向略微移向C3 /反Markovnikov途径，从而提供了5-羟基异恶唑烷，可通过Vorbrüggen协议作为合成N，O-核苷类似物的合成子。根据C = C键的极化和空间效应，讨论了烯反应的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588695

文献信息

• N,O-Nucleosides from Ene Reaction of (Nitrosocarbonyl)mesitylene with Crotyl Alcohol: Selectivity, Scope, and Limitations
  作者：Paolo Quadrelli、Serena Carosso、Misal Memeo、Bruna Bovio、Elena Valletta、Beatrice Macchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588695

  日期：——

  analogues through the Vorbrüggen protocol. The selectivity of the ene reaction is discussed in the light of C=C bond polarization and steric effects. The structures of the N,O-nucleosides are assigned and discussed on the basis of spectroscopic observations and X-ray analysis. The (nitrosocarbonyl)mesitylene intermediate undergoes an ene reaction with crotyl alcohol, affording two regioisomeric adducts in fair

  摘要 （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯中间体与巴豆醇进行烯反应，以合理的收率得到两种区域异构加合物。在空间上苛刻的（亚硝基羰基）亚甲基苯使C2 / Markovnikov方向略微移向C3 /反Markovnikov途径，从而提供了5-羟基异恶唑烷，可通过Vorbrüggen协议作为合成N，O-核苷类似物的合成子。根据C = C键的极化和空间效应，讨论了烯反应的选择性。N，O-核苷的结构是在光谱观察和X射线分析的基础上进行分配和讨论的。 （亚硝基羰基）1，3，5-三甲基苯中间体与巴豆醇进行烯反应，以合理的收率得到两种区域异构加合物。在空间上苛刻的（亚硝基羰基）亚甲基苯使C2 / Markovnikov方向略微移向C3 /反Markovnikov途径，从而提供了5-羟基异恶唑烷，可通过Vorbrüggen协议作为合成N，O-核苷类似物的合成子。根据C = C键的极化和空间效应，讨论了烯反应的