3-methyl-3-butenal bis(3-furylmethyl) acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-methyl-3-butenal bis(3-furylmethyl) acetal
• 英文别名: 3-[[1-(Furan-3-ylmethoxy)-3-methylbut-3-enoxy]methyl]furan
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: DZQMXCOZPYZAKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-3-butenal bis(3-furylmethyl) acetal 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-5-(3-furyl)-3-methyl-2-pentenal 、 (E)-5-(3-furyl)-3-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl Acetals and Their Catalytic Claisen–Cope Rearrangement

  摘要：

  我们使用 3-甲基-3-丁烯醛和 2-烯基醇、糠醇、苄醇、对位取代的苄醇和 2-戊炔醇合成了各种类型的缩醛。这些缩醛在酸催化反应后得到相应的醛。三氟乙酸(CF3COOH)是最好的催化剂。当使用3-甲基-3-丁烯醛二(反式-2-戊烯基)缩醛作为底物时，获得的最佳收率为79%。我们还证明了该反应是通过克莱森-科普重排进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.157
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 、 4,4-二乙氧基-2-甲基丁-1-烯 在 硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到3-methyl-3-butenal bis(3-furylmethyl) acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allyl Acetals and Their Catalytic Claisen–Cope Rearrangement

  摘要：

  我们使用 3-甲基-3-丁烯醛和 2-烯基醇、糠醇、苄醇、对位取代的苄醇和 2-戊炔醇合成了各种类型的缩醛。这些缩醛在酸催化反应后得到相应的醛。三氟乙酸(CF3COOH)是最好的催化剂。当使用3-甲基-3-丁烯醛二(反式-2-戊烯基)缩醛作为底物时，获得的最佳收率为79%。我们还证明了该反应是通过克莱森-科普重排进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.157

文献信息

• Synthesis of Allyl Acetals and Their Catalytic Claisen–Cope Rearrangement
  作者：Kazuhiro Nakabayashi、Masato Ooho、Teppei Niino、Tsugio Kitamura、Teizo Yamaji

  DOI：10.1246/bcsj.77.157

  日期：2004.1

  We have synthesized various types of acetals using 3-methyl-3-butenal and 2-alkenyl, furfuryl, benzyl, p-substituted benzyl, and 2-pentynyl alcohols. These acetals have given corresponding aldehydes after an acid catalytic reaction. Trifluoroacetic acid (CF3COOH) was the best catalyst. The best yield attained was 79% when 3-methyl-3-butenal di(trans-2-pentenyl) acetal was used as a substrate. We also demonstrated that this reaction proceeded via a Claisen–Cope rearrangement.

  我们使用 3-甲基-3-丁烯醛和 2-烯基醇、糠醇、苄醇、对位取代的苄醇和 2-戊炔醇合成了各种类型的缩醛。这些缩醛在酸催化反应后得到相应的醛。三氟乙酸(CF3COOH)是最好的催化剂。当使用3-甲基-3-丁烯醛二(反式-2-戊烯基)缩醛作为底物时，获得的最佳收率为79%。我们还证明了该反应是通过克莱森-科普重排进行的。