3-(2,2-dimethyl-1-hydroxypropyl)-10-methylphenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-1-hydroxypropyl)-10-methylphenothiazine
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-(10-methylphenothiazin-3-yl)propan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₁NOS
• 分子量: 299.437
• InChiKey: GWKJXTBQZMAVFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 sodium hydroxide 、 溴 、 仲丁基锂 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2,2-dimethyl-1-hydroxypropyl)-10-methylphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-substituted 10-methylphenothiazines

  摘要：

  从 3-溴-10-甲基吩噻嗪开始，通过 BusLi-Br 交换反应可实现 10-甲基吩噻嗪 C-3 位置的石碳酸化。石碳酸化物与不同的亲电体发生反应，会产生不同的新化合物和众所周知的化合物，这些化合物因其自由基特性而成为重要的酶促进剂。所描述的程序可提供中等到较高的产率，并易于获得 C-3 取代的衍生物。

  DOI：

  10.1039/a705813f

文献信息

• Preparation of 3-substituted 10-methylphenothiazines
  作者：Søren Ebdrup

  DOI：10.1039/a705813f

  日期：——

  Lithiation at the C-3 position of 10-methylphenothiazine can be achieved by a BusLi–Br exchange reaction starting from 3-bromo-10-methylphenothiazine. Reaction of the lithiated species with different electrophiles gives rise to different new and well known compounds which due to their radical properties are important enzyme enhancers. The described procedure gives moderate to high yield and easy access to C-3 substituted derivatives.

  从 3-溴-10-甲基吩噻嗪开始，通过 BusLi-Br 交换反应可实现 10-甲基吩噻嗪 C-3 位置的石碳酸化。石碳酸化物与不同的亲电体发生反应，会产生不同的新化合物和众所周知的化合物，这些化合物因其自由基特性而成为重要的酶促进剂。所描述的程序可提供中等到较高的产率，并易于获得 C-3 取代的衍生物。

表征谱图