4-fluoro-N,N-dimethyl-2-(3-oxobutyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N,N-dimethyl-2-(3-oxobutyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₂
• 分子量: 237.274
• InChiKey: OUOSPROKVSPWFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 4-氟-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4-fluoro-N,N-dimethyl-2-(3-oxobutyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钌和铑催化的C–H键的氧化烷基化：有效地获得β-芳基酮†

  摘要：

  通用的定向芳族碳氢键与烯丙基醇之间已实现了钌和铑催化的氧化偶联。该方法以良好至优异的产率提供了功能性β-芳基酮和醛的有效合成，并且所需产物中的羰基是有机合成的重要合成子。

  DOI：

  10.1039/c3ob41590b

文献信息

• Rh(iii)-catalyzed ortho-oxidative alkylation of unactivated arenes with allylic alcohols
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Ji Qi、Xia Wu、Kefan Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c3sc50630d

  日期：——

  Versatile directed aromatic C–H bond activation and oxidative coupling with allylic alcohols is reported using a cationic Rh(III) catalyst. This method provides efficient and robust synthesis of functional β-aryl ketones and indolines in good yields with excellent regioselectivity, even the reaction runs at 3 g scale. The catalytic systems have good functional group tolerance, such as CONR2, NHAc,

  据报道，使用阳离子Rh（III）催化剂可实现多种定向的芳香族C–H键活化和与烯丙醇的氧化偶联。该方法即使在3 g规模的反应下，也能以高收率高效，稳健地合成功能性β-芳基酮和二氢吲哚，具有极好的区域选择性。催化体系具有良好的官能团耐受性，例如CONR 2，NHAc，NO 2，CF 3，CN，Cl，Br和I。