phenyl furan-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl furan-3-carboxylate
• 英文别名: Phenyl furan-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: UHILTTPUZKFXCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl furan-3-carboxylate 、 (9-BBN)(CH2)3(p-anisyl) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 cesium fluoride 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 以81%的产率得到3-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)furan
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联中芳香酯的配体控制化学选择性 C(酰基)-O 键与 C(芳基)-C 键的活化

  摘要：

  开发了一种配体控制和位点选择性镍催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以芳香酯和烷基有机硼试剂作为偶联伙伴。该方法通过成功抑制不需要的 β-氢化物消除过程，以直接的方式为 C(sp2)-C(sp3) 键的形成提供了一条简便的途径。通过简单地切换磷配体，酯底物分别转化为烷基化芳烃和酮产物。这种新开发的协议的实用性体现在其广泛的底物范围、广泛的官能团耐受性和在合成生物活性化合物的关键中间体的合成中的应用。对氧化加成步骤的 DFT 研究有助于合理化这种有趣的反应化学选择性：

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12865
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 phenyl furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯中间诱导的羧酸和芳基硼酸的无金属氧化偶联

  摘要：

  使用丙酸甲酯作为活化剂已成功开发了羧酸与芳基硼酸的直接酯化。这种转化是通过烯醇酯中间体诱导的无金属氧化偶联过程完成的。无金属，操作简单，对官能团的耐受性好，所有这些都表明该方法是形成酚酯的一种可采用的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900137

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl, Alkenyl, and Allyl Halides with Phenyl Formate
  作者：Tsuyoshi Ueda、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1021/ol301192s

  日期：2012.6.15

  palladium-catalyzed carbonylation of aryl, alkenyl, and allyl halides with phenyl formate is reported. This procedure does not use carbon monoxide and affords one-carbon-elongated carboxylic acid phenyl esters in excellent yields. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups including aldehyde, ether, ketone, ester, and cyano groups. Furthermore, a variety

  据报道，用甲酸苯基酯可以高效地钯催化芳基，烯基和烯丙基卤的羰基化反应。该方法不使用一氧化碳，并且以优异的产率提供了一个碳长的羧酸苯基酯。该反应在温和条件下平稳进行，并能耐受各种官能团，包括醛，醚，酮，酯和氰基。此外，可以将多种杂芳族溴化物高产率地转化为相应的苯基酯。
• Pd-Catalyzed Decarbonylative C−H Coupling of Azoles and Aromatic Esters
  作者：Kaoru Matsushita、Ryosuke Takise、Tomoya Hisada、Shin Suzuki、Ryota Isshiki、Kenichiro Itami、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.201800478

  日期：2018.9.4

  decarbonylative C−H coupling of azoles and aromatic esters by palladium catalysis is described. Our previously reported Ni‐catalyzed C−H coupling of azoles and aromatic esters has a significant drawback regarding the substrate scope. Herein, we employ palladium catalysis instead of nickel, resulting in a broader substrate scope in terms of azoles and aromatic esters.

  描述了通过钯催化的唑和芳族酯的脱羰CH键偶联。我们先前报道的唑和芳族酯的Ni催化的CH偶联在底物范围方面存在重大缺陷。在本文中，我们使用钯催化代替镍，从而在吡咯和芳族酯方面产生了更广阔的底物范围。
• Switchable Selectivity in the Pd-Catalyzed Alkylative Cross-Coupling of Esters
  作者：Jeanne Masson-Makdissi、Jaya Kishore Vandavasi、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01646

  日期：2018.7.6

  The Pd-catalyzed cross-coupling of phenyl esters and alkyl boranes is disclosed. Two reaction modes are rendered accessible in a selective fashion by interchange of the catalyst. With a Pd–NHC system, alkyl ketones can be prepared in good yields via a Suzuki–Miyaura reaction proceeding by activation of the C(acyl)–O bond. Use of a Pd–dcype catalyst enables alkylated arenes to be synthesized by a modified

  公开了Pd催化的苯基酯和烷基硼烷的交叉偶联。通过交换催化剂，可以选择性地接近两种反应模式。使用Pd-NHC系统，可以通过激活C（酰基）-O键进行的Suzuki-Miyaura反应，以高收率制备烷基酮。使用Pd-二氯乙烯催化剂可使烷基化的芳烃通过CO挤出的修饰途径合成。讨论了这种分歧偶联策略的应用以及可切换选择性的起源。
• Palladium-Catalyzed Tandem Ester Dance/Decarbonylative Coupling Reactions
  作者：Masayuki Kubo、Naomi Inayama、Eisuke Ota、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01432

  日期：2022.6.3

  “Dance reaction” on the aromatic ring is a powerful method in organic chemistry to translocate functional groups on arene scaffolds. Notably, dance reactions of halides and pseudohalides offer a unique platform for the divergent synthesis of substituted (hetero)aromatic compounds when combined with transition-metal-catalyzed coupling reactions. Herein, we report a tandem reaction of ester dance and

  芳环上的“舞蹈反应”是有机化学中转移芳烃支架上官能团的有效方法。值得注意的是，卤化物和拟卤化物的舞蹈反应在与过渡金属催化的偶联反应结合时，为取代（杂）芳族化合物的不同合成提供了独特的平台。在此，我们报告了由钯催化实现的酯舞和脱羰基偶联的串联反应。在该反应中，芳环上的酯部分发生 1,2-易位后，与亲核试剂发生脱羰偶联，从而能够在起始材料中与酯相邻的位置安装各种亲核试剂。
• Decarbonylative C–H Coupling of Azoles and Aryl Esters: Unprecedented Nickel Catalysis and Application to the Synthesis of Muscoride A
  作者：Kazuma Amaike、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja306062c

  日期：2012.8.22

  A nickel-catalyzed decarbonylative C-H biaryl coupling of azoles and aryl esters is described. The newly developed catalytic system does not require the use of expensive metal catalysts or silver- or copper-based stoichiometric oxidants. We have successfully applied this new C-H arylation reaction to a convergent formal synthesis of muscoride A.