1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazole；1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydroimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂
• 分子量: 270.762
• InChiKey: UMPADWCAGUMCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 air 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-benzyl-3-(3-chlorophenyl)-1-{2-[3,4-diacetyl-2-(4-chlorobenzoyl)-1H-pyrrol-1-yl]ethyl}urea
  参考文献：
  名称：

  从2-咪唑啉和电子缺乏炔烃向多取代吡咯的多米诺路线。

  摘要：

  1,2-二取代的2-咪唑啉与缺电子的炔烃的反应以拟三组分过程进行，并形成具有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。在空气中在二甲苯中加热所得的咪唑烷类化合物，可通过aza-Claisen重排/跨环亲核加成/氧化性开环反应的多米诺序列有效形成多取代的吡咯。还已经实现了将2-咪唑啉直接一锅转化为吡咯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01530
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 N-苄基乙二胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到1-benzyl-2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  从2-咪唑啉和电子缺乏炔烃向多取代吡咯的多米诺路线。

  摘要：

  1,2-二取代的2-咪唑啉与缺电子的炔烃的反应以拟三组分过程进行，并形成具有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。在空气中在二甲苯中加热所得的咪唑烷类化合物，可通过aza-Claisen重排/跨环亲核加成/氧化性开环反应的多米诺序列有效形成多取代的吡咯。还已经实现了将2-咪唑啉直接一锅转化为吡咯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01530

文献信息

• Assembly of 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazines via the Domino Reaction of 2-Imidazolines and Terminal Electron-Deficient Alkynes
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexandra S. Golubenkova、Alexey A. Festa、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02930

  日期：2022.3.4

  4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazines has been realized. A pseudo-three-component reaction of 2-imidazolines with terminal electron-deficient alkynes (2 equiv) first generates imidazolidines, containing an N-vinylpropargylamine fragment. The latter can then undergo a base-catalyzed domino aza-Claisen rearrangement/cyclization reaction sequence, simultaneously constructing pyrrole and pyrazine rings. The process

  2-咪唑啉转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪已经实现。2-咪唑啉与末端缺电子炔烃（2 equiv）的拟三组分反应首先生成含有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。然后后者可以进行碱催化的多米诺氮杂-克莱森重排/环化反应序列，同时构建吡咯和吡嗪环。该工艺适用于广泛的底物范围，提供 pyrrolo [1,2- a]吡嗪具有良好至极好的产率 (45–90%)。这种两步法可以一锅法进行，而不会显着降低产量。值得注意的是，还开发了用于引入两种不同炔烃的三组分方案。
• A Domino Route toward Polysubstituted Pyrroles from 2-Imidazolines and Electron-Deficient Alkynes
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexandra S. Golubenkova、Alexey A. Festa、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01530

  日期：2020.6.19

  fragment. Heating the resulting imidazolidines in xylene on air leads to an effective formation of polysubstituted pyrroles through a domino sequence of aza-Claisen rearrangement/transannular nucleophilic addition/oxidative ring opening reactions. The direct one-pot transformation of 2-imidazolines to pyrroles has been also realized.

  1,2-二取代的2-咪唑啉与缺电子的炔烃的反应以拟三组分过程进行，并形成具有N-乙烯基炔丙基胺片段的咪唑烷。在空气中在二甲苯中加热所得的咪唑烷类化合物，可通过aza-Claisen重排/跨环亲核加成/氧化性开环反应的多米诺序列有效形成多取代的吡咯。还已经实现了将2-咪唑啉直接一锅转化为吡咯的方法。
• Domino Approach for the Synthesis of Pyridinium Salts and 1,2,3,8<i>a</i>-Tetrahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from 2-Imidazolines and Propiolic Acid Esters
  作者：Nikita E. Golantsov、Alexandra S. Golubenkova、Alexey A. Festa、Anton P. Novikov、Alexey V. Varlamov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00916

  日期：2023.8.18

  fragment, easily undergo a domino reaction to form pyridinium salts with β-(alkylammonio)ethyl group at the nitrogen atom in the presence of 2 equiv of a protic acid. Treatment of the above reaction mixture with a base gives 1,2,3,8a-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridines. Reaction of the latter compounds with acid chlorides affords pyridinium salts with β-(alkylamido)ethyl moiety at the nitrogen atom

  1-烷基-2-咪唑啉和两分子丙炔酸烷基酯的加合物，具有N-炔丙基-β-烯胺酯片段，很容易发生多米诺骨牌反应，在氮原子上形成带有β-(烷基铵)乙基的吡啶鎓盐。存在 2 当量的质子酸。用碱处理上述反应混合物得到1,2,3,8α-四氢咪唑并[ 1,2- a ]吡啶。后一化合物与酰基氯反应，得到氮原子上带有β-(烷基酰氨基)乙基部分的吡啶鎓盐。